2-hydroxy-1,2-bis(2'-methylbenzo[b]thiophen-3'-yl)ethanone | 849358-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(2'-methylbenzo[b]thiophen-3'-yl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone；1,2-bis(2-methyl-3-benzo[b]thienyl)-2-hydroxyethanone；1,2-Bis(2-methyl-3-benzo[b]thienyl)-2-hydroxy-ethanone；2-hydroxy-1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 849358-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 352.478
• InChiKey: AIBIWBXQQANSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(2'-methylbenzo[b]thiophen-3'-yl)ethanone 、 硫代甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以1.3 g的产率得到4,5-bis(2-methylbenzo[b]-thiophen-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有中央芳环上的π共轭单元terarylene衍生物的光致变色性能†

  摘要：

  一系列基于 4,5-双苯并噻吩并噻唑已经合成了它们，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色特性。还研究了中心芳环对光致变色反应性的取代作用。噻唑环2位上π共轭体系的引入和扩展导致亚芳基的开环和闭环异构体的吸收峰发生红移。4,5-双苯并噻吩并噻唑的2-氢和2-苯基衍生物即使在单晶状态下也显示出光致变色反应。X射线晶体分析表明其分子结构具有准C 2对称性，表明存在显着的CH⋯N和CH⋯S相互作用。尽管2-氢和2-苯基衍生物表现出超过0.5的高光环化反应量子产率，但是尽管2-苯基噻吩基衍生物具有与其他两种衍生物相似的构象，但它们显示出相当小的反应性。同时，这些分子显示出类似的光环回复量子产率，最高可达0.3。还通过量子化学计算讨论了它们的电子结构与光致变色反应性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b823413b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-1,2-bis(2'-methylbenzo[b]thiophen-3'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photochromic 4,5-dithienyl-1,3-oxathiol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0083-4

文献信息

• Photomodulation of the proton affinity and acid gated photochromism of a novel dimethylaminophenyl thiazole diarylethene
  作者：Y. Kutsunugi、C. Coudret、J.C. Micheau、T. Kawai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.006

  日期：2012.2

  The acid-gated photochromism and the photomodulation of fluorescence and proton affinity of a novel dimethylaminophenyl thiazole diarylethene in MeCN were investigated from a kinetic point of view. Photomodulation of the proton affinities has been estimated from acid titrations and numerical modelling of the acid induced T-photochromism. The basicities of the thiazole and dimethylamino protonation

  从动力学的角度研究了一种新型的二甲基氨基苯基噻唑二芳基乙烯在MeCN中的酸门光致变色以及荧光和质子亲和力的光调制。质子亲和力的光调制已从酸滴定法和酸诱导的T-光致变色的数值模型进行了估计。噻唑和二甲基氨基质子化位点的碱性仅相差一个pK单位。闭环时，它们的相对质子亲和力相反。我们的研究强调了噻唑质子化在封闭形式的碳-碳键弱化中的作用，并验证了质子作为催化剂在门控T光致变色中的作用。