1-(2-甲基-3-苯基丙基)哌啶 | 74879-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-3-苯基丙基)哌啶
• 英文名称: N-(2-methyl-3-phenylpropyl)piperidine
• 英文别名: 2-Methyl-3-piperidino-1-phenyl-propan；1-(2-methyl-3-phenyl-propyl)-piperidine；1-(2-Methyl-3-phenyl-propyl)-piperidin；1-(2-methyl-3-phenylpropyl)piperidine
• CAS: 74879-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: MGLRETJDERYCFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-3-苯基丙基)哌啶 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯锈啶
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of morpholine and piperidine derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种改进的制备具有杀真菌活性的化合物的过程，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为1至4碳原子的低碳烷基或1至4碳原子的卤代-(低碳烷基)，或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳形成3至7成员的环烷基环或4至9碳原子的低碳烷基取代的环烷基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别为氢或1至4碳原子的低碳烷基，X为亚甲基或氧，并且这些化合物的盐是碱性的。该改进的过程包括化合物的反应的反应，其化学式为##STR2##其中R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和X具有上述给定的含义，与形成碳离子的化合物的反应，其化学式为##STR3##其中R.sub.1和R.sub.2具有如上所述的含义。

  公开号：

  US04384116A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-methyl-3-phenyl-propyl)-piperidine; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 1-(2-甲基-3-苯基丙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. N-(3-Phenylpropyl)-amines and 3-Amino-1-phenyl-1-propanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a018

文献信息

• Titanium‐Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation of Alkenes with Tertiary Amines
  作者：Dennis Geik、Michael Rosien、Jens Bielefeld、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.202100431

  日期：2021.4.26

  The first cationic titanium catalyst system for the intermolecular hydroaminoalkylation of alkenes with various tertiary alkylamines is presented. Corresponding reactions which involve the addition of the α‐C−H bond of a tertiary amine across the C−C double bond of an alkene take place at temperatures close to room temperature with excellent regioselectivity to deliver the branched products exclusively

  提出了第一个用于烯烃与各种叔烷基胺分子间氢氨基烷基化的阳离子钛催化剂体系。涉及叔胺的 α-C-H 键加成到烯烃的 C-C 双键上的相应反应在接近室温的温度下发生，具有优异的区域选择性，专门生成支化产物。有趣的是，对于选定的胺，α-C-H 键活化不仅发生在N-甲基处，而且也发生在N-亚甲基处。
• Scandium-catalysed intermolecular hydroaminoalkylation of olefins with aliphatic tertiary amines
  作者：Adi E. Nako、Juzo Oyamada、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c6sc02129h

  日期：——

  scandium trialkyl complex in combination with a borate compound served as an excellent catalyst for the C–H addition of aliphatic tertiary amines to olefins. This highly regiospecific, 100% atom efficient C–H bond alkylation reaction was applicable to a wide variety of tertiary amines and olefins, including functionalised styrenes and unactivated α-olefins. This work represents the first example of rare-earth

  与硼酸盐化合物结合的均配型三烷基钪配合物可作为脂肪族叔胺与烯烃的 C-H 加成的优异催化剂。这种高度区域特异性、100% 原子效率的 C-H 键烷基化反应适用于多种叔胺和烯烃，包括功能化苯乙烯和未活化的 α-烯烃。这项工作代表了稀土催化烯烃加氢氨基烷基化的第一个例子，也是使用任何催化剂将脂肪族叔胺催化 C-H 加成烯烃的第一个例子。
• From Internal Olefins to Linear Amines: Ruthenium-Catalyzed Domino Water–Gas Shift/Hydroaminomethylation Sequence
  作者：Jie Liu、Christoph Kubis、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.5b02457

  日期：2016.2.5

  A selective ruthenium-catalyzed water–gas shift/hydroformylation of internal olefins and olefin mixtures is reported. This novel domino reaction takes place through a catalytic water–gas shift reaction, subsequent olefin isomerization, followed by hydroformylation and reductive amination. Key to the success for the efficient one-pot process is the use of a specific 2-phosphino-substituted imidazole

  据报道，选择性钌催化的内部烯烃和烯烃混合物的水煤气变换/加氢甲酰化反应。这种新颖的多米诺骨牌反应是通过催化水煤气变换反应，随后的烯烃异构化，然后进行加氢甲酰化和还原胺化而发生的。有效一锅法成功的关键是使用特定的2-膦基取代的咪唑配体和十二碳三钌作为前催化剂。工业上重要的内烯烃通常与各种胺反应生成相应的叔胺，且收率和选择性都很好。该反应顺序构成了合成线性胺的经济上有吸引力且对环境有利的方法。
• Phosphine‐ and Hydrogen‐Free: Highly Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins
  作者：Samet Gülak、Lipeng Wu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402368

  日期：2014.7.7

  A highly regioselective ruthenium‐catalyzed hydroaminomethylation of olefins is reported. Using easily available trirutheniumdodecacarbonyl an efficient sequence consisting of a water‐gas shift reaction, hydroformylation of olefins, with subsequent imine or enamine formation and final reduction is realized. This novel procedure is highly practical (ligand‐free, one pot) and economic (low catalyst loading

  据报道，烯烃具有高度区域选择性的钌催化的氢氨基甲基化作用。使用容易获得的十二烷基三羰基羰基化合物，可以实现由水煤气变换反应，烯烃的加氢甲酰化，随后的亚胺或烯胺形成以及最终的还原反应组成的有效序列。这种新颖的方法非常实用（无配体，一锅），经济（催化剂用量低，金属价格便宜）。本体工业的以及官能化的烯烃与各种胺反应，通常以高收率（高达92％），优异的区域选择性（n / iso > 99：1）和对终端烯烃有利的全化学选择性，得到相应的叔胺。
• Selective hydroaminomethylation of olefins using simple and efficient Rh-phosphinite complex catalyst
  作者：Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3046

  日期：2013.12

  Hydroaminomethylation of various olefins with primary and secondary amines was carried out using a simple and efficient rhodium–phosphinite complex catalyst. The influence of various reaction parameters including the effects of temperature, pressure, catalyst loading, time and solvents has been investigated. The present protocol is general with wider substrate applicability for the synthesis of an

  各种烯烃与伯胺和仲胺的氢氨基甲基化反应是使用简单有效的铑-次亚膦酸酯络合物催化剂进行的。研究了各种反应参数的影响，包括温度，压力，催化剂负载量，时间和溶剂的影响。本方案是一般的，具有广泛的底物适用性，用于合成重要种类的脂族胺和芳基乙胺。在温和的反应条件下，以非常好的底物/催化剂摩尔比（周转数2500）实现了对胺的高活性和选择性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.