1-(2-甲基-5-亚甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)乙酮 | 122132-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 1-(2-甲基-5-亚甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-Methyl-2-methylidene-3H-furan-4-yl)ethanone
• CAS: 122132-63-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: KDDCIBMZLTYGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-5-亚甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)乙酮 在 氧气 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[5-(羟甲基)-2-甲基呋喃-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Prencipe, Teresa, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 5, p. 227 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylhex-5-yn-2-one 在 六羰基钨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1-(2-甲基-5-亚甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  W(CO)5(L)-Catalyzed Cyclization of α-Alkynyl-β-dicarbonyl Derivatives: Synthesis of Methylenelactones, Furans, and Methylenecyclopentanes

  摘要：

  W(CO)(5)(L)-Catalyzed cyclization of alpha-alkynyl-beta-keto acids, keto esters, and diketones provides methylenelactones, furans, and methylenecyclopentanes via 5-exo-dig cyclization. Also, the present approach can be further applied to 5-endo-dig cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316536

文献信息

• Chemical, photochemical and enzymatic approach to furylhydroperoxides
  作者：Arrigo Scettri、Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Laura Palombi、Silvia Pesci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10135-1

  日期：1997.12

  Furylhydroperoxides are accessible by three different methodologies. In the enzymatic approach, lypoxygenase is employed on non lipid-like substrates. Transition metal catalyzed epoxidation of allylic alcohols is strongly dependent on the structure of the involved hydroperoxide.

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。
• CuI-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/b505006e

  日期：——

  The first copper-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds with vinyl bromides was reported, among which the efficient formation of 5-, 6- and even 7-membered cyclic alkenyl ethers was achieved with β-ketoesters as nucleophiles.

  首次报道了铜催化的羰基化合物与乙烯基溴化物之间的分子内O-乙烯化反应，其中使用β-酮酯作为亲核试剂，成功合成了5、6甚至7元环烯基醚。
• A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80660-7

  日期：1988.1
• Antonioletti Roberto, Bonadies Francesco, Prencipe Teresa, Scettri Arrigo, Gazz. chim. ital., 124 (1994) N 5, S 227-228
  作者：Antonioletti Roberto, Bonadies Francesco, Prencipe Teresa, Scettri Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——