1-(2-甲基丙-2-烯基)萘 | 28530-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲基丙-2-烯基)萘
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)naphthalene
• 英文别名: 1-methallylnaphthalene；1-(2-methyl-2-propen-1-yl)naphthalene；2-Methyl-3-(1-naphthyl)-1-propene；1-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 28530-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD07775096
• 分子量: 182.265
• InChiKey: PCQQEIJTESQZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙-2-烯基)萘 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到1-(2-Chloro-3-iodo-2-methylpropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硫脲– I 2作为路易斯碱–路易斯酸协同催化原位生成的I–Cl进行烯烃的碘氯化的催化剂

  摘要：

  硫脲-I 2作为路易斯碱-路易斯酸协同催化剂被开发用于用原位生成的一氯化碘（I-Cl）进行烯烃的碘氯化。刘易斯碱-路易斯酸协同体系足以在低温下用氯化剂从I 2生成I-Cl 。基于活性物质的固态结构，硫脲I 2协同捕获I Cl。通过利用I–Cl生成和在低温下控制I–Cl的优势，硫脲– I 2协同系统抑制了由高反应性游离I–Cl引起的副反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01565
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene 在 甲醇 、 chromium chloride 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1-(2-甲基丙-2-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allyl alcohols with aryl- and vinyl-boronic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402256d/
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b402256d

  日期：——

  Allyl alcohols can be directly used for the palladium-catalyzed allylation of aryl- and vinyl-boronic acids without the aid of a base.

  烯丙醇可直接用于芳基硼酸和乙烯基硼酸的钯催化烯丙基化，无需碱的帮助。
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。
• A New Cobalt–Salen Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation. Synthesis of the Serotonin–Norepinephrine Repuptake Inhibitor (+)-Synosutine
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol501549x

  日期：2014.8.1

  A new C2 symmetric cobalt(II)–salen catalyst based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the chiral scaffold was prepared which, in the presence of potassium thioacetate as the promoter, catalyzed the formation of cyclopropanes from 1,1-disubstituted ethylenes and ethyl diazoacetate in high yield and with excellent diastereo- and enantioselectivity. Asymmetric cyclopropanation with the catalyst

  制备了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为手性支架的C 2对称钴（II）-salen催化剂，该催化剂在硫代乙酸钾作为促进剂的存在下催化环丙烷的形成由1，1-二取代的乙烯和重氮乙酸乙酯得到，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。在短而有效的合成5-羟色胺-肾上腺素再摄取抑制剂（+）-synosutine中，使用了催化剂的不对称环丙烷化。