1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene | 29926-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-enyl)naphthalene；1-(2-methylprop-1-en-1-yl)naphthalene
• CAS: 29926-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: UNCPRBOWZYASSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene 在 甲醇 、 chromium chloride 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1-(2-甲基丙-2-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 硫酸 硫酸 、 氯化铵 作用下， 生成 1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Khalaf, Ali A.; Kabli, Rida A.; Mekki, Mohamed S. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 220 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。
• Aryltriolborates as Air- and Water-Stable Bases for Wittig Olefination
  作者：Wenhua Huang、Shuang-Hong Zhao、Ning Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1378919

  日期：——

  1-tris(hydroxymethyl)ethane, and aqueous tetrabutylammonium hydroxide. The aryltriolborates can be used as bases in Wittig reactions of aromatic aldehydes with all three types of phosphorus ylides: stabilized and semistabilized ylides can be generated at room temperature, and nonstabilized ylides at 120 °C (bath temperature). Tetrabutylammonium aryltriolborates have been synthesized in 37–66% yield by a one-pot

  摘要 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。
• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Determining the Enantioselectivity of Chiral Catalysts by Mass Spectrometric Screening of Their Racemic Forms
  作者：Christian Ebner、Constanze A. Müller、Christian Markert、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1021/ja111700e

  日期：2011.4.6

  The enantioselectivity of a chiral catalyst can be determined from its racemic form by mass spectrometric screening of a nonequal mixture of two mass-labeled quasienantiomeric substrates. The presented method opens up new possibilities for evaluating catalyst structures that are not readily available in enantiomerically pure form.

  手性催化剂的对映选择性可以通过其外消旋形式通过质谱筛选两种质量标记的准对映体底物的不等量混合物来确定。所提出的方法为评估不易以对映体纯形式获得的催化剂结构开辟了新的可能性。
• Photoamination of Alkenylnaphthalenes with Ammonia via Electron Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Ryujiro Ohira、Tsutomu Shiragami、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.71.1655

  日期：1998.7

  The photoamination of 1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene (1a) with ammonia in the presence of p-dicyanobenzene (p-DCB) occurred selectively at the alkenyl group but not at the naphthyl group to giv...

  在对二氰基苯 (p-DCB) 存在下，1-(2-甲基-1-丙烯基)萘 (1a) 与氨的光胺化反应选择性地发生在烯基而不是萘基上，从而产生...