1-(2-甲基苯基)-3,4-二氢萘-2-甲醛 | 350691-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-3,4-二氢萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(o-Tolyl)-3,4-dihydronaphtalene-2-carboxaldehyde；1-(o-tolyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-(2-Methylphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 350691-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: VKBRJXAHFWNWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  396.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3,4-二氢萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到[1-(o-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the synthesis of 1,2-disubstituted arylnaphthalenes from α-tetralones

  摘要：

  alpha-Tetralones were initially converted into 1-bromo-dihydronaphthalene-2-carbaldehydes and 1-bromo-naphthalene-2carbaldehydes. These precursors were then subjected to Suzuki coupling reactions to afford 1,2-disubstituted aryldihydronaphthalenes and 1,2-disubstituted arylnaphthalenes, respectively. The former products were oxidized with DDQ to give 1,2-disubstituted arylnaphthalenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-(2-甲基苯基)-3,4-二氢萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction

  摘要：

  本论文描述了至少含有四个以角方式融合在一起的苯环的取代多芳香族化合物的合成。将 1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛与一些芳香族硼酸进行铃木偶联，可得到 1-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-3,4-二氢萘-2-甲醛等产物。将这些二氢萘与叔丁醇钾和 DMF 在 80 °C 的温度下接触，会产生多芳香族化合物，如 9,14-二甲氧基萘并[1,2-a]蒽。

  DOI：

  10.1039/b412932f

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Bond Formation from β-Chloroacroleins in Aqueous Media
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-12775

  日期：——

  The Suzuki coupling of several β-chloroacroleins with arylboronic acids was successfully performed with good yields under mild conditions (3 h at 45 °C) in aqueous media without any organic co-solvent.

  几种β-氯丙烯醛与芳基硼酸的铃木偶联反应在温和条件下（45°C下反应3小时）成功进行，且收率良好，反应在水相中进行，无需任何有机共溶剂。
• The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction
  作者：Rakhi Pathak、Kantharuby Vandayar、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b412932f

  日期：——

  The synthesis of substituted polyaromatic compounds that contain at least four benzene rings fused together in an angular fashion is described. Suzuki coupling of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde with a number of aromatic boronic acids affords products such as 1-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde. Exposure of these dihydronaphthalenes to potassium tert-butoxide and DMF at 80 °C yields polyaromatic compounds such as 9,14-dimethoxynaphtho[1,2-a]anthracene.

  本论文描述了至少含有四个以角方式融合在一起的苯环的取代多芳香族化合物的合成。将 1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛与一些芳香族硼酸进行铃木偶联，可得到 1-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-3,4-二氢萘-2-甲醛等产物。将这些二氢萘与叔丁醇钾和 DMF 在 80 °C 的温度下接触，会产生多芳香族化合物，如 9,14-二甲氧基萘并[1,2-a]蒽。
• Methodology for the synthesis of 1,2-disubstituted arylnaphthalenes from α-tetralones
  作者：Simon S. Moleele、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.013

  日期：2006.3

  alpha-Tetralones were initially converted into 1-bromo-dihydronaphthalene-2-carbaldehydes and 1-bromo-naphthalene-2carbaldehydes. These precursors were then subjected to Suzuki coupling reactions to afford 1,2-disubstituted aryldihydronaphthalenes and 1,2-disubstituted arylnaphthalenes, respectively. The former products were oxidized with DDQ to give 1,2-disubstituted arylnaphthalenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.