1-(2-甲氧苯基)-2-丙胺 | 15402-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧苯基)-2-丙胺
• 中文别名: 1-(2-甲氧基苯基)-2-丙胺；N-去甲基甲氧基苯胺
• 英文名称: (d,l)-2-methoxyamphetamine
• 英文别名: 2-methoxyamphetamine；1-(2-methoxyphenyl)propan-2-amine；2-amino-1-(2-methoxyphenyl)propane；o-Methoxyamphetamine
• CAS: 15402-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00869527
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VBAHFEPKESUPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1330.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-丙胺 在 乙醇 作用下， 生成 甲氧那明
  参考文献：
  名称：

  Physiologically Active Amines. III. Secondary and Tertiary β-Phenylpropylamines and β-Phenylisopropylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a060
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium cyanoborohydride 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(2-甲氧苯基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基（杂）芳烃的 Markovnikov Wacker-Tsuji 氧化及其在对映体富集胺和醇的一锅光金属生物催化方法中的应用

  摘要：

  介绍了在光催化条件下各种烯丙基（杂）芳烃的 Wacker-Tsuji 有氧氧化形成相应的甲基酮。通过使用钯络合物 [PdCl 2 (MeCN) 2 ] 和光敏剂 [Acr-Mes]ClO 4在水性介质中和室温下，通过简单的蓝色 LED 光照射，以高转化率 (>80%) 和优异的选择性 (>90%) 合成了所需的羰基化合物。关键过程是可以激活氧气的 Pd 纳米粒子的瞬时形成，从而回收瓦克氧化反应中所需的 Pd(II) 物质。虽然光照射是严格强制性的，但光催化剂的加入提高了反应选择性，因为从一些获得的副产物中形成起始烯丙基（杂）芳烃，从而回到瓦克-辻催化循环。优化后，将氧化反应与酶促转化结合在一锅两步顺序方案中。取决于所使用的生物催化剂，i．e.R )- 和 ( S )-1-arylpropan-2-amines 或 1-arylpropan-2-ols 在大多数情况下可以以高产率 (>70%)

  DOI：

  10.1002/adsc.202100351

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• CAL-B-catalyzed resolution of some pharmacologically interesting β–substituted isopropylamines
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00336-1

  日期：2002.7

  Some pharmacologically active amines such as amphetamine, the isomeric o-, m- and p-methoxyamphetamines, 4-phenylbutan-2-amine and mexiletine, as well as their corresponding acetamides, have been prepared in high yields and with very high enantiomeric excesses. The method consists of the Candida antarctica lipase B (CAL-B)-mediated enantioselective acetylation of racemic amines using ethyl acetate

  一些药理学活性胺如安非他明，异构ø - ，米-和p -methoxyamphetamines，4-苯基丁-2-胺和美西律，以及它们相应的乙酰胺，都以高产率和具有非常高的对映体过量被制备。该方法由假丝酵母南极假丝酵母B（CAL-B）介导的外消旋胺的对映体选择性乙酰化，使用乙酸乙酯作为溶剂和酰基供体。酶如下Kazlauskas的与所有胺规则，（ř在所有情况下，均会获得（-）-酰胺作为主要对映体。从两种对映异构体的转化率值可以推论，连接到立体中心的取代基的大小决定了其中某些反应的对映选择性和速率。
• The Synthesis of Primary Amines through Reductive Amination Employing an Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Christof Bauer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cssc.202000856

  日期：2020.6.19

  The reductive amination of ketones and aldehydes by ammonia is a highly attractive method for the synthesis of primary amines. The use of catalysts, especially reusable catalysts, based on earth‐abundant metals is similarly appealing. Here, the iron‐catalyzed synthesis of primary amines through reductive amination was realized. A broad scope and a very good tolerance of functional groups were observed

  氨将酮和醛还原胺化是合成伯胺的极具吸引力的方法。同样，使用基于富含地球的金属的催化剂，尤其是可重复使用的催化剂也具有吸引力。在此，通过还原胺化实现了铁催化的伯胺合成。观察到广泛的范围和对官能团的很好的耐受性。酮，包括纯脂肪族的酮，芳基-烷基，二烷基和杂环，以及醛，可以平稳地转化为其相应的伯胺。此外，还演示了胺化药物，生物活性化合物和天然产物。可以容忍许多官能团，例如羟基，甲氧基，二恶唑，磺酰基和硼酸酯取代基。催化剂易于操作，选择性，可重复利用，氨水可作为氮源。关键是使用特定的Fe络合物进行催化剂合成，并使用N掺杂SiC材料作为催化剂载体。
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• Synthesis of phenethylamine moiety by photoamination of styrene derivatives with ammonia
  作者：Toshiaki Yamashita、Masabide Yasuda、Toshihiro Isami、Shozo Nakano、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60695-0

  日期：1993.8

  The photoaminations of trans-1-arylpropenes and 7-methoxy-1,2-dihydronaphthalenes with ammonia in the presence of dicyanobenzene gave 1-aryl-2-propylamines and 2-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, respectively. The yields of the aminated compounds were improved by the addition of 1,3,5-triphenylbenzene or m-terphenyl.

  在二氰基苯存在下，反式-1-芳基丙烯和7-甲氧基-1,2-二氢萘与氨光胺化，得到1-芳基-2-丙胺和2-氨基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘分别。通过添加1,3,5-三苯苯或间三联苯可提高胺化化合物的收率。