1-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基黄嘌呤 | 1507-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基黄嘌呤
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)dione；1-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethylxanthine；1-(2-hydroxy-ethyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-(2-Hydroxy-aethyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1-<2-Hydroxy-aethyl>-3,7-dimethyl-xanthin；1-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1507-14-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD01682401
• 分子量: 224.219
• InChiKey: RXONRYRTUQKSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  502.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基黄嘌呤 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-3,7,9-trimethylxanthin-8-ylidene silver acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of silver(i)–N-heterocyclic carbene complexes derived from the natural xanthine products caffeine, theophylline and theobromine

  摘要：

  从天然黄嘌呤产品中提取的银-N-杂环卡宾络合物已经制备完成。化学敏感性研究表明，细胞毒性、配体立体效应和亲水性之间存在相关性。

  DOI：

  10.1039/c4dt03679d
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-3,7-二甲基-嘌呤-2-醇钠 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  大鼠心肌细胞培养物中“小核苷酸”作为 P2X 受体激动剂的表征。综合合成、生物化学和理论研究。

  摘要：

  描述了基于黄嘌呤-烷基磷酸支架的“小核苷酸”的设计和合成。在大鼠心肌细胞培养物中评估了新化合物对 Ca(2+) 升高和收缩力的生理作用。结果表明，生化和生理特征与 ATP 相似，但浓度较高。通过使用选择性P2-R和A(1)-R拮抗剂以及P2-R亚型选择性激动剂来鉴定这些“小核苷酸”的生物学靶分子。根据这些结果以及在不含 Ca(2+) 的培养基中进行的实验（其中未观察到 [Ca(2+)](i) 升高），我们得出结论，类似物可能与 P2X 受体亚型发生相互作用，这导致 Ca(2+) 内流。在量子力学水平的简化模型上进行了分析黄嘌呤烷基磷酸酯系列内的电子效应的理论计算。计算出的偶极矩向量、静电势图和体积参数对合成衍生物的活性或不活性提出了解释，并预测了活性激动剂的假定结合位点环境。黄嘌呤-烷基磷酸类似物被证明是激活 P2X-R 亚型的选择性试剂，而 ATP 则激活心肌细胞中的所有 P2-R 亚型。因此，这些类似物可以作为针对

  DOI：

  10.1021/jm990085i

文献信息

• 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：广东众生睿创生物科技有限公司

  公开号：CN105566324B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFa抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• 防治炎症反应的核苷类衍生物及其应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN109912598B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明提供了一类防治炎症反应的核苷类衍生物，以及该衍生物在制备防治炎症疾病的药物中的应用。本发明提供的防治炎症反应的核苷类衍生物能够明显改善胰腺炎、肝炎、关节炎等病情，改善器官受损和炎性指标，效果优于阳性对照药吲哚美辛。相比于传统抗炎药物阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛、保泰松、双氯芬酸、吡罗昔康以及糖皮质激素，本发明提供的防治炎症反应的核苷类衍生物具有副作用明显更小的优势。
• 一种治疗肺炎的化合物及其应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN111320625A

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种治疗肺炎的化合物及其应用，涉及医药技术领域。本发明治疗肺炎的化合物为杂环化合物、杂环化合物在药学上接受的盐和/或杂环化合物在药学上接受的载体。本发明治疗肺炎的化合物对细菌性肺炎、病毒性肺炎、真菌性肺炎、免疫性肺炎、支原体肺炎、衣原体肺炎及其他病原体肺炎具有显著改善效果，尤其可显著改善病毒性细菌性肺炎的病理损伤。本发明治疗肺炎的化合物涉及到的杂环化合物合成方法简单，适应于工业化生产，相对于天然类似物更加稳定；活性显著优于临床上一线药物利巴韦林、奥司他韦、头孢唑啉、青霉素G，活性也显著优于嘌呤类似物A、B、C。
• Highly efficient C-8 oxidation of substituted xanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7- positions using biocatalysts
  作者：K. M. Madyastha、G. R. Sridhar

  DOI：10.1039/a900089e

  日期：——

  A bacterial consortium consisting of strains belonging to the genus Klebsiella and Rhodococcus quantitatively converts 1-, 3- and 7-substituted xanthines to their respective 8-oxo compounds.

  由克雷伯氏菌属和红球菌属菌株组成的细菌群能将 1-、3- 和 7-取代的黄嘌呤定量转化为各自的 8-氧代化合物。
• A theobromine derived silver N-heterocyclic carbene: synthesis, characterization, and antimicrobial efficacy studies on cystic fibrosis relevant pathogens
  作者：Matthew J. Panzner、Khadijah M. Hindi、Brian D. Wright、Jane B. Taylor、Daniel S. Han、Wiley J. Youngs、Carolyn L. Cannon

  DOI：10.1039/b907726j

  日期：——

  The increasing incidence of multidrug-resistant (MDR) pulmonary infections in the cystic fibrosis (CF) population has prompted the investigation of innovative silver based therapeutics. The functionalization of the naturally occurring xanthine theobromine at the N1 nitrogen atom with an ethanol substituent followed by the methylation of the N9 nitrogen atom gives the N-heterocyclic carbene precursor 1-(2-hydroxyethyl)-3,7,9-trimethylxanthinium iodide. The reaction of this xanthinium salt with silver acetate produces the highly hydrophilic silver carbene complex SCC8. The in vitro antimicrobial efficacy of this newly synthesized complex was evaluated with excellent results on a variety of virulent and MDR pathogens isolated from CF patients. A comparative in vivo study between the known caffeine derived silver carbene SCC1 and SCC8 demonstrated the ability of both complexes to improve the survival rates of mice in a pneumonia model utilizing the clinically isolated infectious strain of Pseudomonas aeruginosa PA M57-15.

  囊性纤维化（CF）人群中耐多药（MDR）肺部感染的发病率不断增加，促使人们对创新的银基疗法进行研究。天然存在的黄嘌呤可可碱在 N1 氮原子处被乙醇取代基官能化，随后 N9 氮原子甲基化，得到 N-杂环卡宾前体 1-(2-羟乙基)-3,7,9-三甲基碘化黄嘌呤。这种黄嘌呤盐与乙酸银反应生成高度亲水性的卡宾银络合物 SCC8。这种新合成的复合物的体外抗菌功效经过评估，对从 CF 患者中分离出的多种剧毒和 MDR 病原体具有优异的结果。已知的咖啡因衍生银卡宾 SCC1 和 SCC8 之间的比较体内研究表明，两种复合物能够提高使用临床分离的铜绿假单胞菌 PA M57-15 感染菌株的肺炎模型中小鼠的存活率。