1-(2-苯乙基)戊二酰亚胺 | 23862-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-苯乙基)戊二酰亚胺
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-2,6-piperidinedione
• 英文别名: 1-phenethylpiperidine-2,6-dione；1-(2-phenethyl)glutarimide；1-phenethyl-piperidine-2,6-dione；N-β-Phenylethyl-glutarimid；1-Phenethyl-2,6-dioxo-piperidin；1-(2-Phenylethyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 23862-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19350639
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LKRKOIVHIYUTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  401.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯乙基)戊二酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子化桥头胺的立体化学研究。六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉盐和相关C环同系物的顺式和反式BC环稠合结构的质子核磁共振测定。在固态中捕获不稳定的稠环结构

  摘要：

  用高场^1H NMR在CDCl_3中研究了三环异喹啉2a/b、3a/b、4a-4c、5、6a/b、7、8a/b、9a/b和17a/b的酸加成盐解决方案。顺式（例如，图 1 中的 14 和 15）和反式（例如，13）BC 环稠合结构是通过使用邻位 ^3J(CH-NH) 偶联常数来鉴定的，这证明了类似 Karplus 的行为。在某些情况下，我们最初观察到一种反式形式，通过 NH 质子交换转化为顺式 A 形式。对于 4c.HBr，通过添加三氟乙酸来减慢交换过程。在许多情况下，顺式 A 和顺式 B 结构在溶液中是首选。悬垂的苯基对优选的溶液结构有很大影响。观察到初始的、不稳定的输注结构与它们在固态下的捕获和在溶解时完整地释放有关。对 2a（BC 顺式）、2b（BC 顺式）和 4c（BC 反式）的 HBr 盐进行 X 射线衍射。4c.HBr 的结果证实了溶液中的初始转化形式与固态之间的联系。对于 17b

  DOI：

  10.1021/ja00189a020
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 乙基溴苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(2-苯乙基)戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  二苯基碘鎓离子/ Et 3 N促进酰胺的Csp2-H自由基磷酸化

  摘要：

  这项工作报告了一种简单有效的方法，可在无金属的条件下将酰胺直接磷酸化。在二苯碘鎓盐和Et 3 N的存在下，在温和的反应条件下生成源自仲膦氧化物的P中心自由基，并以良好的分离产率将其引入一系列酰胺中。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和有效的放大比例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01963

文献信息

• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• Synthesis of Cyclic Imides by Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by a Manganese Pincer Complex
  作者：Noel Angel Espinosa-Jalapa、Amit Kumar、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b08341

  日期：2017.8.30

  base-metal-catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to form cyclic imides is reported. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth abundant manganese and forms hydrogen gas as the sole byproduct, making the overall process atom economical and environmentally benign.

  报告了碱金属催化的二醇和胺脱氢偶联形成环状酰亚胺的第一个例子。该反应由地球上丰富的锰的钳形络合物催化，并形成氢气作为唯一的副产品，使整个过程原子经济且环保。
• A NOVEL METHOD FOR THE ONE-STEP SYNTHESIS OF<i>N</i>-ALKYL IMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Makoto Toba、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.879

  日期：1983.6.5

  Various N-alkyl imides are easily prepared in good yields under nearly neutral conditions from equimolar amounts of cyclic acid anhydrides and primary amines by the use of 1,1′-dimethylstannocene.

  使用 1,1′-二甲基锡烯，可以在接近中性的条件下，用等摩尔量的环酸酐和伯胺轻松制备出各种 N-烷基亚胺，而且产率很高。
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Cyclic α-Hydroxyamides: Access to Chiral Cyclic Imides and Azapolycyclic Compounds
  作者：Xiao-Qian Zhang、Yuan-Ren Ma、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03182

  日期：2023.11.24

  convert unfunctionalized cyclic α-hydroxyamides into chiral cyclic α-hydroxyamides by reacting with vinyl sulfones, which could be used as versatile azacyclic synthons in the following sequences: (1) as the precursors of cyclic N-acyliminium ions to prepare natural productlike chiral azapolycyclic compounds under acidic conditions and (2) to construct chiral cyclic imides bearing unilateral substituents

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;ICHIKAWA, JUNJI;TOBA, MAKOTO;ASAMI, MASATOSHI, CHEM. LETT., 1983, N 6, 879-880
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、ICHIKAWA, JUNJI、TOBA, MAKOTO、ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——