1-(2-萘)哌啶 | 5465-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-萘)哌啶
• 英文名称: N-(2-naphthyl)piperidine
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)piperidine；1-naphthalen-2-ylpiperidine
• CAS: 5465-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: OOPQLMPRVFBDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  120-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘)哌啶 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到1-(萘-2-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代内酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑芳基取代内酰胺类化合物的合成方法，该合成方法通过非金属氧铵盐类化合物以及叔丁基过氧化氢促进N‑芳基取代饱和环胺类化合物的多步串联反应合成N‑芳基取代内酰胺类化合物，具有操作简便、无需过渡金属催化、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292473B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Ethenylphenyl)-1-piperidin-1-ylethanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到1-(2-萘)哌啶
  参考文献：
  名称：

  烯酮-亚胺盐的6π/10π-电环化反应合成取代的萘胺

  摘要：

  从乙烯酮-亚胺盐的分子内6π/10π电环化被开发用于萘胺的制备。研究了氮，芳环和烯烃上的各种取代基。三环骨架仅需几个步骤即可获得，并具有良好的整体收率。烯酮-亚胺盐的电环化已经通过DFT计算进行了探索，并且将它们的活化势垒与母体三烯以及相应的二烯基烯丙基和二烯基烯酮进行了比较。乙烯酮-亚胺盐的电环化显示出很高的能量，并且对活化的阻隔性小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.135

文献信息

• Ni⁰-catalyzed Direct Amination of Anisoles Involving the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.2009.710

  日期：2009.7.5

  Ni 0 -catalyzed cross-coupling of aryl methyl ethers with amines is described. The use of an N-heterocyclic carbene as a ligand and NaOt-Bu as a base promotes the amination of anisole derivatives via the cleavage of normally unreactive aryl carbon-oxygen bonds.

  描述了 Ni 0 催化的芳基甲基醚与胺的交叉偶联。使用 N-杂环卡宾作为配体和 NaOt-Bu 作为碱促进苯甲醚衍生物通过通常不活泼的芳基碳-氧键的断裂进行胺化。
• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• Platinum/Scandium-Cocatalyzed Cascade Cyclization and Ring-Opening Reaction of Tertiary Amines with Substituted Salicylaldehydes to Synthesize 3-(Aminoalkyl)coumarins
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo102219z

  日期：2011.1.7

  oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen followed by reactions with substituted salicylaldehydes is revealed. The in situ formed enamines reacted with various salicylaldehydes, which resulted in the development of a one-pot synthetic protocol involving aldol reaction, cyclization, and then ring-opening.

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...