1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 | 29652-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanol
• CAS: 29652-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FLYMDKWKEGXJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 以74%的产率得到1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (E)-Arylalkenes

  摘要：

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2231
• 作为产物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Euodenine A: A Small-Molecule Agonist of Human TLR4

  摘要：

  A small-molecule natural product, euodenine A (1), was identified as an agonist of the human TLR4 receptor. Euodenine A was isolated from the leaves of Euodia asteridula (Rutaceae) found in Papua New Guinea and has an unusual U-shaped structure. It was synthesized along with a series of analogues that exhibit potent and selective agonism of the TLR4 receptor. SAR development around the cyclobutane ring resulted in a 10-fold increase in potency. The natural product demonstrated an extracellular site of action, which requires the extracellular domain of TLR4 to stimulate a NF-kappa B reporter response. 1 is a human-selective agonist that is CD14-independent, and it requires both TLR4 and MD-2 for full efficacy. Testing for immunomodulation in PBMC cells shows the induction of the cytokines IL-8, IL-10, TNF-alpha, and IL-12p40 as well as suppression of IL-5 from activated PBMCs, indicating that compounds like 1 could modulate the Th2 immune response without causing lung damage.

  DOI：

  10.1021/jm401321v

文献信息

• 一种ɑ,β-不饱和酮衍生物、制备方法及作为药物的用途
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN110526854A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及医药技术领域，提出一种ɑ,β‑不饱和酮衍生物及其制备方法，结构通式如Ⅰ所示，各取代基定义见说明书，本发明的化合物可以靶向微管蛋白，对多种肿瘤亲代和耐药株均有较强的抑制作用，可以制备用于治疗恶性肿瘤及与分化增殖相关疾病的药物。
• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• Scope of the formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted 3-arylindanes and related compounds
  作者：Beatriz Lantaño、José Manuel Aguirre、Esteban Ariel Ugliarolo、María Laura Benegas、Graciela Yolanda Moltrasio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.034

  日期：2008.4

  We report the single step synthesis of several 3-arylindanes and related compounds via a formal [3+2] cycloaddition. A study of the influence of the aromatic ring substitution pattern on the reaction was carried out.

  我们通过一个正式的[3 + 2]环加成反应报告了几个3-芳基茚满和相关化合物的一步合成。进行了芳香环取代方式对反应的影响的研究。
• Rotamase enzyme activity inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052410A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to methods of using neurotrophic compounds having an affinity for FKBP-type immunophilins to stimulate or promote neuronal growth or regeneration and to prevent neuronal degeneration.

  这项发明涉及使用对FKBP型免疫蛋白亲和力较高的神经营养因子化合物的方法，以刺激或促进神经细胞的生长或再生，并防止神经细胞的退化。