1-(3,4-二甲基苯基)-2-苯乙酮 | 65614-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基苯基)-2-苯乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-deoxybenzoin；3,4-Dimethyl-desoxybenzoin；α-Oxo-3.4-dimethyl-dibenzyl；Benzyl-(3.4-dimethyl-phenyl)-keton；Benzyl-(3,4-dimethylphenyl)-keton；1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 65614-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: PAPZMGGNYJDWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基苯基)-2-苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到1-(3,4-二甲基苯基)-2-苯基-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 30.0h， 生成 1-(3,4-二甲基苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化苯甲酰甲酸与甲苯的交叉偶联：2-苯基苯乙酮的合成

  摘要：

  我们开发了一种钌催化的苯甲酸在甲苯存在下的交叉偶联，以形成重要的 2-苯基苯乙酮类似物。此外，我们以中等至良好的收率获得了各种取代的 2-苯基苯乙酮。初步机理分析表明，该反应通过自由基途径进行，钌催化剂在脱羧反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100432

文献信息

• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines
  作者：Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Lixin Liu、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26672e

  日期：——

  By employing a chiral Lewis base as the catalyst, enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines was realized. The reactions proceeded smoothly to afford various chiral 1,2-diarylethanamines with good yields (up to 99%) in good enantioselectivities (up to 98%). Furthermore, one of the products was employed in the synthesis of a pharmaceutical substance.

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。
• Visible light-promoted synthesis of 4,6<i>a</i>-dihydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole-1,3(2<i>H</i>,3<i>aH</i>)-diones <i>via</i> [3+2] cycloaddition reaction of 2<i>H</i>-azirines with maleimides
  作者：Hao Guo、Huahao Wang、Hongyi Zhao、Dongfeng Zhang

  DOI：10.1039/d2nj06257g

  日期：——

  Diastereoselective synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione derivitives from 2H-azirines and N-substituted maleimides through an efficient and environmentally friendly visible light-induced cycloaddition reaction.

  通过高效、环保的可见光诱导环化反应，从 2H-氮丙啶和 N-取代马来酰亚胺非对映选择性合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮衍生物。
• Site-selective carbonylation of arenes<i>via</i>C(sp²)–H thianthrenation: direct access to 1,2-diarylethanones
  作者：Jiajun Zhang、Le-Cheng Wang、Zhi-Peng Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3sc02402d

  日期：——

  Herein, a new reaction for the site-selective carbonylation of arenesviaC(sp²)–H thianthrenation under mild conditions has been developed.

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过 C（sp2）-H 硫代苯乙烯化作用对茴香进行位点选择性羰基化的新反应。
• Catecholamine surrogates useful as B3 agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0659737A2

  公开（公告）日：1995-06-28

  Compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, -(CH2)n- or -CH(B)-, where n is an integer of 1 to 3 and B is -CN, -CON(R9)R9' or -C02R7; R1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, -CH20H, cyano, -C(O)OR7 , -C02H, -CONH2, tetrazole, -CH2NH2 or halogen; R3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R4 is hydrogen, alkyl or B; R5, R5', R8, R8' or R8'' are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, -OH, -CN, -(CH2)-nNR6COR7, -CON(R6)R6', -CON(R6)OR6', -C02R6, -SR7, -SOR7, -S02R7, -N(R6)SO2R1, -N(R6)R6', -NR6COR7, -OCH2CON(R6)R6', -OCH2CO2R7 or aryl; or R5 and R5' or R8 and R8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R6 and R6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R7 is lower alkyl; R9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R9 and R9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a hetocycle; with the proviso that when A is a bond or -(CH2)n and R3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  式中的化合物 或其药学上可接受的盐类，其中 A 是键、-(CH2)n- 或 -CH(B)-，其中 n 是 1 至 3 的整数，B 是 -CN、-CON(R9)R9' 或 -C02R7； R1 是低级烷基、芳基或芳烷基； R2 是氢、羟基、烷氧基、-CH20H、氰基、-C(O)OR7、-C02H、-CONH2、四唑、-CH2NH2 或卤素； R3 是氢、烷基、杂环或卤素。 R4 是氢、烷基或 B； R5、R5'、R8、R8' 或 R8'' 独立地为氢、烷氧基、低级烷基、卤素、-OH、-CN、-(CH2)-nNR6COR7、-CON(R6)R6'、-C02R6、-SR7、-SOR7、-S02R7、-N(R6)SO2R1、-N(R6)R6'、-NR6COR7、-OCH2CON(R6)R6'、-OCH2CO2R7 或芳基；或 R5 和 R5' 或 R8 和 R8'可与它们所连接的碳原子一起形成芳基或杂环； R6 和 R6'独立地为氢或低级烷基；以及 R7 是低级烷基； R9是氢、低级烷基、烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基；或 R9和R9'可与它们所连接的氮原子一起形成一个杂环；但当A是键或-(CH2)n且R3是氢或未取代的烷基时，则R4是B或取代的烷基。这些化合物是β3肾上腺素能受体激动剂，因此可用于治疗糖尿病、肥胖症和胃肠道疾病等。