1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 | 127172-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 127172-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SUPCYQIUOSDKPA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125℃
• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 在 silver tetrafluoroborate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Amidation for Quinolone Synthesis

  摘要：

  We report herein the development of a Co (III)-catalyzed enaminone-directed C-H amidation method for synthetic access to quinolones, an important heterocyclic scaffold for diverse pharmaceutically active structures. The C-H coupling with,dioxazolones and subsequent deacylation of an installed amide group allow consecutive C-N coupling generation of quinolones with wide-ranging compatible substituent patterns.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00968
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Sulfonamide Derivatives Carrying a Biologically Active 3,4-Dimethoxyphenyl Moiety as VEGFR-2 Inhibitors

  摘要：

  设计并合成了含生物活性3,4-二甲氧基苯基部分的新型磺胺类化合物3–19。通过元素分析、红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振光谱和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）试验和达沙替尼作为参比药物，评估了所有合成化合物对四种癌细胞系的体外抗癌活性，即人肝细胞癌（HepG2）、人髓母细胞瘤（Daoy）、人宫颈癌（HeLa）和人结肠癌（HT-29）。在测试的衍生物中，化合物4、10、16和19表现出良好的细胞毒活性。最活性的衍生物被评估为抑制血管内皮生长因子受体（VEGFR）-2的能力。化合物Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯磺酰胺10和Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(1H-吲唑-6-基)-苯磺酰胺19作为VEGFR-2抑制剂的活性高于达沙替尼。最活性的衍生物在VEGFR-2活性部位的分子对接显示，化合物19呈现出有利的和有希望的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00614

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Dunn F. Robert

  公开号：US20070254913A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Selective PDE4 inhibition is achieved by aryl and heteroaryl pyrazole compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds such as rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs.

  选择性PDE4抑制是通过芳基和杂环基吡唑化合物实现的。与罗利普兰（rolipram）等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDE时表现出选择性。
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with α-Diazo-α-phosphonoacetate for Reactivity Discovery: Fluoride-Mediated Dephosphonation for C–C Coupling Reactions
  作者：Chao Song、Chen Yang、Hua Zeng、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01406

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed enaminone-directed C–H coupling with α-diazo-α-phosphonoacetate has been used for the identification of fluoride-mediated dephosphonation C–C coupling reactivity for the synthesis of 4-hydroxy-1-naphthoates. Intermolecular C–C coupling of α-phosphonoacetate and benzaldehyde for (E)-selective α,β-unsaturated ester synthesis has also been achieved.

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。