1-(3,5-二甲氧基苯基)-3,5-二甲氧基苯 | 108840-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧基苯基)-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 3,5,3',5'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl；3,3′,5,5′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl；3,3',5,5'-Tetramethoxybiphenyl；1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 108840-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: BMXAWNABJYBRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  393.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)-3,5-二甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[1,1'-联苯]-3,3',5,5'-四醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, topology and energy analysis of crystalline resorcinol-based oligophenylene molecules with various symmetries

  摘要：

  我们描述了一组高度对称的多位点羟基功能装饰的聚苯乙烯分子的开发，这些分子均来源于消旋醇结构。所有这些基于消旋醇的聚苯乙烯自组装结构及其相应的甲氧基保护前体被发现是高度结晶的材料，其中两个化合物形成了多孔的三维网络。这些分子的固态排列从度量学、拓扑学和能量分析三个互补的角度进行了研究。每个超分子相互作用都与一个定量的相互作用能相关联，该相互作用负责特定的拓扑，甚至对于所证实的相对新颖和高度复杂的拓扑。还对这些材料的热学和发光特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3ce40761f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 1-正丁基-3-甲基吡啶二(三氟甲基磺酰)亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(3,5-二甲氧基苯基)-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，Cu NPs @ RGO催化离子液体中芳基卤化物或芳基硼酸的CC均质偶联的有效且环保的系统†

  摘要：

  作为出色的网状催化剂载体，近年来还原氧化石墨烯（RGO）引起了极大的关注。通过抗坏血酸在N中的绿色还原法制备了作为绿色催化剂的Cu纳米颗粒-RGO（Cu NPs @ RGO）-甲基-2-吡咯烷酮。表征了制备的Cu NPs @ RGO的结构。估算了Cu NPs @ RGO的催化活性。在微波（MW）辐射下，Cu NPs @ RGO催化离子液体中芳基卤化物或芳基硼酸的Ullmann均偶联反应，开发了一种绿色的合成对称联芳基化合物的有效方法。该催化体系可以循环使用五次，而活性却略有下降。通过这种方法，通过相应的芳基碘化物，芳基溴化物，芳基氯化物和芳基硼​​酸的均质至良好收率的均偶联反应，制备了九种联芳基。

  DOI：

  10.1039/c6ra04683e

文献信息

• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• Sterically controlled C–H/C–H homocoupling of arenes <i>via</i> C–H borylation
  作者：Xiaocong Pei、Guan Zhou、Xuejing Li、Yuchen Xu、Resmi C. Panicker、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00995g

  日期：——

  A mild one-pot protocol for the synthesis of symmetrical biaryls by sequential Ir-catalyzed C-H borylation and Cu-catalyzed homocoupling of arenes is described. The regiochemistry of the biaryl formed is sterically controlled as dictated by the C-H borylation step. The methodology is also successfully extended to heteroarenes. Some of the products obtained by this approach are impossible to obtain

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。
• Sustainable Synthesis of Biaryls Using Silica Supported Ferrocene Appended N-Heterocyclic Carbene-Palladium Complex
  作者：Sharanabasappa Khanapure、Dattaprasad Pore、Megha Jagadale、Vaishali Patil、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1007/s10562-020-03480-w

  日期：——

  carbene-palladium complex (SilFemBenzNHC@Pd) has been prepared and characterized by using fourier transform infrared (FT-IR), fourier transform Raman (FT-Raman), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). This novel complex served as a robust heterogeneous catalyst for the synthesis of biaryls via homocoupling

  摘要 采用傅里叶变换红外（FT-IR）、傅里叶变换拉曼（FT-Raman）、X射线光电子能谱（ XPS)、扫描电子显微镜 (SEM)、热重分析 (TGA) 和能量色散 X 射线分析 (EDX)。这种新型复合物可作为一种强大的多相催化剂，用于在水中无碱条件下通过芳基硼酸的均偶联合成联芳基化合物。连续六次运行成功地执行了可回收性实验。图形摘要
• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。