1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐
• 中文别名: 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪盐酸；1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪盐酸盐；1-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine hydrochloride
• 英文别名: TFMPP；1-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)piperazine hydrochloride；m-Trifluoromethyphenylpiperazine hydrochloride；hydron;1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂*ClH
• 分子量: 266.694
• InChiKey: DGNLGWJZZZOYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  19.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-氯乙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氟班色林盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体的合成技术领域，具体涉及一种氟班色林盐酸盐的制备方法。以邻苯二胺和3‑三氟甲基苯基吡嗪为原料，其中邻苯二胺经过与乙酰乙酸乙酯反应得到化合物10‑1‑G，3‑三氟甲基苯基吡嗪化合物Ⅰ经两步取代反应得到化合物10‑1‑B，化合物10‑1‑B与10‑1‑G通过取代反应得到最终产品化合物氟班色林盐酸盐；目的在于降低成本，优化工艺，便于工业化生产；本发明操作简单方便，反应流程合理，生产成本低，产品质量好，含量>99.5％，对环境无污染，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111303043A
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  RUVBL1/2 ATPase 小分子抑制剂的发现

  摘要：

  RUVBL1 和 RUVBL2 是高度保守的 AAA ATP 酶（与各种细胞活动相关的 ATP 酶）并且与癌症的进展高度相关，这使它们成为新型治疗性抗癌药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，进行了基于对接的虚拟筛选以识别对 RUVBL1/2 复合物具有活性的化合物。七种化合物在酶促和细胞测定中均显示出对该复合物的抑制活性。基于化合物15的支架合成了一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-甲酰胺类似物，具有抑制活性和良好的结构操作潜力。构效关系分析确定了 R 2上的苄基R 4上的芳环取代哌嗪基对 RUVBL1/2 复合物的抑制活性至关重要。其中，化合物18对 RUVBL1/2 复合物和 RUVBL1的 IC 50值分别为 6.0 ± 0.6 μM 和 7.7 ± 0.9 μM，在细胞系 A549、H1795、HCT116 和 MDA-MB-231 中表现出最有效的抑制作用IC 50值分别为 15

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116726
• 作为试剂：
  描述：

  N-(5-甲基-2-苯基吡咯基)-4 吡啶羧酰胺 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐 在 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐 作用下， 以24.34的产率得到化合物SUDOTERBFREEBASE
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial pharmaceutical composition

  摘要：

  本文描述了一种用于治疗结核病的抗分枝杆菌组合和组成物。使用的化合物为式(I)的N-(3-[[4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪基]甲基]-2-甲基-5-苯基吡咯烷基)-4-吡啶基甲酰胺或其药学上可接受的非毒性盐，以及一种或多种一线抗结核药物。

  公开号：

  US20050256128A1

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of bitopic arylpiperazine-phthalimides as selective dopamine D₃ receptor agonists
  作者：Yongkai Cao、Ningning Sun、Jiumei Zhang、Zhiguo Liu、Yi-zhe Tang、Zhengzhi Wu、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1039/c8md00237a

  日期：——

  docking demonstrated that the orientation of Leu2.64 and Phe7.39 and the packing at the junction of helices may affect the specificity for D3R over D2R. Functional evaluation revealed that D3R-selective ligand 9i displayed a subpicomolar agonist activity at D3R with a 199-fold increase in potency compared to quinpirole. These results may be useful for the fragment-based design of bitopic compounds as selective

  多巴胺D 3受体（D 3 R）是公认的治疗神经系统疾病和神经精神疾病的治疗靶标。特别地，已经验证了可以消除与多巴胺D 2受体（D 2 R）治疗剂相关的副作用的D 3 R选择性配体。但是，信号通路的高度同源性以及D 2 R和D 3 R之间的序列相似性使D 3 R选择性配体的开发具有挑战性。在本文中，我们基于片段和分子对接启发设计，设计并合成了一系列哌嗪-邻苯二甲酰亚胺双位配体。化合物9i在这些双位配体中，被鉴定为最有选择性的D 3 R配体。与参考化合物1和2相比，其选择性分别提高了9倍和2倍，并且比化合物2的效价高21倍。分子对接表明亮氨酸的取向2.64和Phe 7.39和在螺旋的结填料可能影响d特异性3 R经由d 2 R.功能评价揭示，d 3 R-选择性配体9i中在显示亚皮摩尔激动剂活性d 3与喹吡罗相比，R的效价提高了199倍。这些结果可能对双主题化合物作为选择性D 3 R配体的基于片段的设计有用。
• Design, synthesis and anticancer activity of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as microtubule-destabilizing agents
  作者：Chao Wang、Zeyu Wang、Minghuan Gao、Yuelin Li、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104199

  日期：2021.1

  Hereby, we report our efforts on discovery and optimization of a new series of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as new microtubule-destabilizing agents along our previous study. Guided by docking model analysis, we introduced the 1,2,3-thiadiazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. Extensive structure modifications were performed to

  在此，我们报告了我们在之前的研究中发现和优化一系列新的 5-芳基-4-(4-芳基哌嗪-1-羰基)-1,2,3-噻二唑作为新的微管不稳定剂的努力。在对接模型分析的指导下，我们引入了含有氢键受体的 1,2,3-噻二唑部分作为 XRP44X 类似物的 B 环。进行了广泛的结构修改以研究详细的结构和活性关系 (SAR)。一些化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901、A549 和 HeLa）表现出有效的抗增殖活性。化合物5m对三种癌细胞系表现出最高的效力。微管蛋白聚合实验表明化合物5m有效地抑制了微管蛋白聚合，免疫染色分析显示它显着破坏了微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物5m在 G2/M 期显着阻止细胞周期进程。
• Spiroalkene carboxamide derivatives and their use as chemokine receptor modulators
  申请人：Ares Trading SA

  公开号：EP2508526A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• Exploration of substituted arylpiperazine–tetrazoles as promising dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.005

  日期：2016.11

  In the search for potent dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors, several substituted arylpiperazine–tetrazoles were designed, synthesized and evaluated for their neurotransmitter reuptake inhibitory activities. Various derivatives exhibited selective and strong neurotransmitter reuptake inhibitory activity. In particular, compounds with a three-carbon linker displayed selective and stronger

  在寻找有效的去甲肾上腺素和多巴胺双重再摄取抑制剂时，设计，合成了几种取代的芳基哌嗪-四唑并评估了它们对神经递质再摄取的抑制活性。各种衍生物表现出选择性和强大的神经递质再摄取抑制活性。特别地，具有三碳连接基的化合物比具有二碳和四碳连接基的化合物显示出选择性和更强的效力。有趣的是，六个化合物9b，9c，9d，9o，9q和9u显示出比标准药物安非他酮更有效的活性。所提供的SAR数据和有效的生物活性可以为设计去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂作为治疗几种中枢神经系统疾病的有效治疗剂提供有用的指导。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20110301143A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Heterocyclic compounds of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W is a R 1 — substituted heteroaryl, R 1 is an heteroaryl ring substituted with an ester or carboxylic acid containing radical, X-T is N—CR 5 R 6 , C═CR 5 or CR 13 —CR 5 R 6 , Y is a bond or —C(O)—, a and b represent an integer selected from 1 to 4, and Ar is an optionally substituted phenyl or naphtyl, are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD) The heterocyclic compounds are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, atherosclerosis, obesity, diabetes, neurological disease, Metabolic Syndrome, insulin resistance, cancer, liver steatosis, and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式（I）的杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其中W是R1-取代的杂芳基，R1是取代有酯基或羧基的杂芳基环，X-T是N—CR5R6，C═CR5或CR13—CR5R6，Y是键或—C(O)—，a和b代表选自1到4的整数，Ar是可选择取代的苯基或萘基，是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。这些杂环化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病非常有用，包括心血管疾病、动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、癌症、肝脂肪变性和非酒精性脂肪肝。