1-(3-吡啶基)乙酸乙酯 | 35692-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-吡啶基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-(3-Pyridyl)ethyl acetate
• 英文别名: 3-pyridylethyl acetate；1-acetoxy-1-pyridin-3-yl-ethane；3-<1-Acetoxy-ethyl>-pyridin；3-(1-Acetoxy-ethyl)-pyridin；1-(3-Pyridyl)-aethylacetat；1-(3-Pyridyl)-ethylacetat；1-Pyridin-3-ylethyl acetate
• CAS: 35692-86-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18836867
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OJKZGAXVEUJEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-吡啶基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(3-吡啶基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically pure pyridyl-1-ethanols

  摘要：

  Using a highly enantioselective lipase from Pseudomonas sp. (SAM II) all enantiomers of the isomeric pyridyl-1-ethanols (R)- and (S)- 1 - 3 were prepared in optically pure form both by enzymatic hydrolysis and esterification.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82175-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-吡啶基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The importance of ester and alkoxy type functionalities for the chemo- and enantio-recognition of substrates by hydrolysis with Candida rugosa lipase

  摘要：

  1-苯基和1-(吡啶基)乙酸酯的消旋酯1a–c（R=甲基，苯基）在皱褶假丝酵母脂酶（CRL）存在下水解。1-吡啶基乙酸酯（1，R=甲基）在粗制CRL（C-CRL）和异丙醇（异丙基酒精）处理过的CRL（PT-CRL）作用下的水解速率非常低，且对映体识别令人失望。使用1-吡啶基苯甲酸酯（1，R=苯基）时结果大不相同：水解速率快得多，且对映体识别对于3-和4-吡啶衍生物良好，对于2-吡啶衍生物非常优异。在相同实验条件下进行1-苯乙醇酯4的酶促水解也得到了类似的结果。甲基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=甲基）的水解在C-CRL或PT-CRL的作用下完全转化为脱乙酰化的甲基邻羟基苯甲酸酯9（R=甲基）。在PT-CRL催化的苯基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=苯基）的水解中，观察到了完全相反的选择性。报道了旨在探究酶的三维结构对底物特异性和对映选择性的分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/b005512n

文献信息

• Microbially mediated enantioselective ester hydrolyses utilizing Rhizopus nigricans. A new method of assigning the absolute stereochemistry of acyclic 1-arylalkanols
  作者：Herman Ziffer、Kenichi Kawai、Masaji Kasai、Mitsuru Imuta、Cleanthis Froussios

  DOI：10.1021/jo00166a016

  日期：1983.9
• Synthesis of Optically Active Hetero Alkylaryl Alcohols by Baker's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Katsuya Terada、Nami Akutsu、Sachiko Yoshida、Takumi Sato

  DOI：10.3987/r-1987-12-3051

  日期：——
• ZIFFER, H.;KAWAI, KEN-ICHI;KASAI, MASAJI;IMUTA, MITSURU;FROUSSIOS, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3017-3021
  作者：ZIFFER, H.、KAWAI, KEN-ICHI、KASAI, MASAJI、IMUTA, MITSURU、FROUSSIOS, C.

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, MITSUHIRO;TEREDA, KATSUYA;AKUTSU, NAMI;YOSHIDA, SACHIKO;SATO, +, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, C. 3051-3054
  作者：TAKESHITA, MITSUHIRO、TEREDA, KATSUYA、AKUTSU, NAMI、YOSHIDA, SACHIKO、SATO, +

  DOI：——

  日期：——