1-(3-氯-4-羟基苯基)哌嗪 | 85474-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-氯-4-羟基苯基)哌嗪
• 英文名称: 4-Hydroxy-m-chlorophenylpiperazine
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)piperazine；2-chloro-4-(piperazin-1-yl)phenol；2-chloro-4-piperazin-1-yl-phenol；2-Chloro-4-piperazin-1-ylphenol
• CAS: 85474-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 212.679
• InChiKey: FXECOYYRPDGOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热）、水（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2-氯-4-(哌嗪-1-基)苯酚是1-(3-氯苯基)哌嗪的人类已知代谢物。

2-chloro-4-(piperazin-1-yl)phenol is a known human metabolite of 1-(3-Chlorophenyl)piperazine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-羟基苯基)哌嗪 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.03h， 生成 4-[2-(2-chloro-4-piperazin-1-ylphenoxy)ethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DES PROTEINES KINASES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117909A3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(3-氯-4-羟基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DES PROTEINES KINASES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117909A3

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.
  作者：Hiroyuki NAITO、Masamichi SUGIMORI、Ikuo MITSUI、Yoshihide NAKAMURA、Michio IWAHANA、Mineko ISHII、Kenji HIROTANI、Eiji KUMAZAWA、Akio EJIMA

  DOI：10.1248/cpb.47.1679

  日期：——

  Novel pyrimidinyl pyrazole derivatives were synthesized and examined for cytotoxic and antitumor activity. Mannich reaction was employed to construct this scaffold. Among the compounds synthesized, a series of propene derivatives exhibited a potent cytotoxic activity against some tumor cell lines including multidrug resistant cell lines due to the overexpression of P-glycoprotein. The vinyl bond moiety in the scaffold was believed to be required for the cytotoxic activity. Among them, compound 14g, when administered intraperitoneally, showed potent antitumor activity against the malignant ascites caused by intraperitoneal inoculation of P388 cells in mice. This compound also showed high activity against a solid tumor Meth A mouse fibrosarcoma when administered both intraperitoneally and orally.

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。
• LIGANDS FOR IMAGING CARDIAC INNERVATION
  申请人：Purohit Ajay

  公开号：US20100221182A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Novel compounds that find use as imaging agents within nuclear medicine applications (PET imaging) for imaging of cardiac innervation are disclosed. These PET based radiotracers may exhibit increased stability, decreased NE release (thereby reducing side effects), improved quantitative data, and/or high affinity for VMAT over prior radiotracers. Methods of using the compounds to image cardiac innervation are also provided. In some instances the compounds are developed by derivatizing certain compounds with 18 F in a variety of positions: aryl, alkyl, a keto, benzylic, beta-alkylethers, gamma-propylalkylethers and beta-proplylalkylethers. Alternatively or additionally, a methyl group a is added to the amine, and/or the catechol functionality is either eliminated or masked as a way of making these compounds more stable.

  本发明揭示了一种新型化合物，可用作核医学应用（PET成像）中的成像剂，用于成像心脏神经。这些基于PET的放射性示踪剂可能表现出增加的稳定性，减少NE释放（从而减少副作用），改善定量数据和/或高亲和力，以VMAT优于先前的放射性示踪剂。还提供了使用这些化合物成像心脏神经的方法。在某些情况下，这些化合物是通过在各种位置上衍生化某些化合物与18F而开发出来的：芳基，烷基，酮，苄基，β-烷基醚，γ-丙基烷基醚和β-丙基烷基醚。或者，还可以添加甲基基团到胺中，和/或消除或掩盖儿茶酚的功能，以使这些化合物更加稳定。
• Ligands for imaging cardiac innervation
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：EP2474523A2

  公开（公告）日：2012-07-11

  Novel compounds that find use as imaging agents within nuclear medicine applications (PET imaging) for imaging of cardiac innervation are disclosed. These PET based radiotracers may exhibit increased stability, decreased NE release (thereby reducing side effects), improved quantitative data, and/or high affinity for VMAT over prior radiotracers. Methods of using the compounds to image cardiac innervation are also provided. In some instances the compounds are developed by derivatizing certain compounds with 18F in a variety of positions: aryl, alkyl, a keto, benzylic, beta-alkylethers, gamma-propylalkylethers and beta-proplylalkylethers. Alternatively or additionally, a methyl group a is added to the amine, and/or the catechol functionality is either eliminated or masked as a way of making these compounds more stable.

  本研究公开了在核医学应用（PET 成像）中用作心脏神经支配成像剂的新型化合物。这些基于 PET 的放射性racer 与之前的放射性racer 相比，可表现出更高的稳定性、更少的 NE 释放（从而减少副作用）、更好的定量数据和/或对 VMAT 的高亲和力。还提供了使用这些化合物对心脏神经支配进行成像的方法。在某些情况下，这些化合物是通过在芳基、烷基、酮基、苄基、β-烷基醚、γ-丙基烷基醚和β-丙烯基烷基醚等不同位置上用 18F 对某些化合物进行衍生而得到的。另外，还可以在胺中加入甲基，和/或消除或掩盖儿茶酚官能团，使这些化合物更加稳定。
• WO2008/83056
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP1750727A2

  公开（公告）日：2007-02-14