1-(3-氯-苯基)-1-苯基-乙醇 | 107776-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯-苯基)-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 1-(3-chloro-phenyl)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-(3-Chlor-phenyl)-1-phenyl-aethanol；1-(3-Chlorophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 107776-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: LZSPLIRSEZLDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-苯基)-1-苯基-乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氯-3-(1-苯基乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃辅助铁催化的芳基氯化烷基化

  摘要：

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300095
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二苯基乙醇 、 1-(3-氯-苯基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  酮与有机锂试剂反应中的电子转移。碳 14 动力学同位素效应探测器

  摘要：

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从

  DOI：

  10.1021/ja00248a027

文献信息

• Non-Linearity and Non-Additivity of Substituent Effects in Solvolysis of 1,1-Diphenylethyl<i>p</i>-Nitrobenzoates
  作者：Md. Khabir Uddin、Mizue Fujio、Hyun-Joong Kim、Zvi Rappoport、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.75.1371

  日期：2002.6

  conductimetrically at 25 °C in 80% (v/v) aqueous acetone. A linear Yukawa–Tsuno (Y–T) correlation was found for the symmetrical subseries (X = Y), showing a precise additivity relationship for the whole substituent range with ρsym = -3.78 and rsym = 0.77. The unsymmetrical subsets (X ≠ Y) gave statistically less reliable Y–T correlations, the apparent ρ value decreasing significantly when the fixed substituent

  1,1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物 Y-Ar(X-Ar)CMe-LG (LG = OPNB, Cl) 的溶剂分解速率已在 25 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中通过电导测定. 对于对称子系列 (X = Y)，发现了线性 Yukawa-Tsuno (Y-T) 相关性，显示了整个取代基范围的精确可加性关系，ρsym = -3.78 和 rsym = 0.77。不对称子集（X ≠ Y）给出了统计上不太可靠的 Y-T 相关性，当固定取代基 Y 变得更加供电子时，表观 ρ 值显着降低，这符合反应性 - 选择性关系的预期。在整个分散模式中，任何固定 Y 子集中的强 p-π-供体和吸电子取代基都表现出与参考 ρsym 线上 X = Y 点的显着速率增强偏差，这表明过渡态的反哈蒙德位移。然而，pKR+ val 之间存在精确的扩展布朗斯台德线性关系……
• Novak; Protiva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3966,3974
  作者：Novak、Protiva

  DOI：——

  日期：——
• Hammett ρ of Reactions of MeLi with Benzophenones
  作者：Keith M. Maclin、Herman G. Richey

  DOI：10.1021/jo0111762

  日期：2002.6.1

  Relative rates of reactions of MeLi with benzophenones in diethyl ether at 0 degreesC that furnish methyldiarylmethanols were determined using slow addition of a MeLi solution to solutions containing an excess of two benzophenones. The additions exhibit a Hammett rho of 0.94.
• Olefin-Assisted Iron-Catalyzed Alkylation of Aryl Chlorides
  作者：Samet Gülak、Tim N. Gieshoff、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201300095

  日期：2013.8.12

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image
• Electron transfer in reactions of ketones with organolithium reagents. A carbon-14 kinetic isotope effect probe
  作者：Hiroshi Yamataka、Naoya Fujimura、Yukie Kawafuji、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/ja00248a027

  日期：1987.7

  of ketones and reagents. The reaction of benzophenone with MeLi proceeds via rate-determining electron transfer; the change in nucleophile from MeLi to Me/sub 2/CuLi shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination; the change in ketone from benzophenone to 2,4,6-trimethylbenzophenone also shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination because the latter

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从