1-(3-氯苯基)-2-(n-丙基氨基)乙醇 | 142363-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-2-(n-丙基氨基)乙醇
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(n-propylamino)ethanol
• 英文别名: N-propyl-β-hydroxy-3-chloro-phenethylamine；1-(3-Chlorophenyl)-2-(propylamino)ethanol
• CAS: 142363-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: GDOOFRCNBYRJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-(n-丙基氨基)乙醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-(3-chlorophenyl)-4-n-propylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶的氧等位衍生物。

  摘要：

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00094a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-氯苯基)-2-(n-丙基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶的氧等位衍生物。

  摘要：

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00094a019

文献信息

• Sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones, preparation method, and medical use thereof
  申请人：Research Institute of Material Medica, Chinese Academy of Medical Sciences;

  公开号：US20040029951A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones compounds having formula (I) 1 wherein R 1 is selected from the group consisting of 4-methylsulfonyl, 4-aminosulfonyl, hydrogen, 2-, 3-, or 4-halogen, C 1 -C 6 -alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino or trifluoromethyl; R 2 is selected from the group consisting of 4-methylsulfonyl, 4-aminosulfonyl, hydrogen, 2-, 3-, or 4-halogen, C1-C6-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino or trifluoromethyl; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, c-propyl, n-butyl, isobutyl; provided that when R 1 is a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, R 2 is any group as defined above except a methylsulfonyl or aminosulfonyl group; and when R 2 is a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, R 1 is any group as defined above except a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, also to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the medical use of such compounds in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  该发明涉及具有以下结构的磺酰基含有的3,4-二芳基-3-吡咯烯-2-酮化合物，其化学式为（I）： 其中R1选自以下组：4-甲基磺酰基，4-氨基磺酰基，氢，2-，3-或4-卤素，C1-C6-烷基，环戊基，环己基，C1-C4-烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基或三氟甲基；R2选自以下组：4-甲基磺酰基，4-氨基磺酰基，氢，2-，3-或4-卤素，C1-C6-烷基，环戊基，环己基，C1-C4-烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基或三氟甲基；R3选自以下组：氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，仲丙基，正丁基，异丁基；但当R1为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R2为上述定义之外的任何基团；当R2为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R1为上述定义之外的任何基团。同时，该发明还涉及制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及这类化合物在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制相关的疾病中的医学用途。
• Design and synthesis of a functionally selective D3 agonist and its in vivo delivery via the intranasal route
  作者：Julian Blagg、Charlotte M.N. Allerton、David V.J. Batchelor、Andrew D. Baxter、Denise J. Burring、Christopher L. Carr、Andrew S. Cook、Carly L. Nichols、Joanne Phipps、Vivienne G. Sanderson、Hugh Verrier、Stephen Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.059

  日期：2007.12

  This paper reports the synthesis and biological activity of a novel series of aryl-morpholine dopamine receptor agonists. Several compounds show high levels of functional selectivity for the D3 over the D2 dopamine receptor. Compound 26 has > 1000-fold functional selectivity and has been successfully progressed in vivo using an intranasal delivery route. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7112605B2
  申请人：——

  公开号：US7112605B2

  公开（公告）日：2006-09-26
• Oxygen isosteric derivatives of 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Marcello D. Lograno、Eugenia Daniele、Stefano Govoni

  DOI：10.1021/jm00094a019

  日期：1992.8

  serotonergic receptors, in comparison with 3-PPP and its analogue 3a,b. The results show the loss of D-2 affinity for all morpholines, while a certain activity was still observable for piperidine derivatives. Regarding the serotonergic affinity, only chloro and methoxy derivatives (10a-d) were moderately active on the 5-HT1A receptor, either when the substituent was in the C-2 or C-3 position, whereas no tested

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。