1-(3-氯苯基)-3-苯基硫脲 | 4251-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-phenyl-3-m-chlorophenyl thiocarbamide
• 英文别名: 1-phenyl 3-m-chlorophenylthiocarbamide；1-(3-chlorophenyl)-3-phenylthiourea；N-m-chlorophenyl-N'-phenylthiourea；1-(3-chloro-phenyl)-3-phenyl-thiourea；N-(3-chloro-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(3-Chlor-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 4251-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂S
• 分子量: 262.763
• InChiKey: YRBVLVKDMVTDDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  374.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-3-苯基硫脲 在 硫光气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3-氯苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 211 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition and Sulfenylation of Diarylthiazolidin-2,4-diones
  作者：Lihui Jiao、Liwei Bu、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01637

  日期：2016.10.21

  This work reports the first application of diarylthiazolidin-2,4-diones as nucleophiles in asymmetric catalysis. By utilizing chiral amino acid-based (thio)urea–tertiary amines as the catalysts, we successively established asymmetric conjugate addition to nitroolefins and sulfenylation to N-(sulfanyl)-succinimides of diarylthiazolidin-2,4-diones. Two series of biologically important 5-aryl-5-substituted

  这项工作报告了二芳基噻唑烷-2,4-二酮作为亲核试剂在不对称催化中的首次应用。通过使用基于手性氨基酸的（硫）脲-叔胺作为催化剂，我们相继建立了不对称共轭基团添加到硝基烯烃和亚硫基化成二芳基噻唑烷-2,4-二酮的N-（硫烷基）-琥珀酰亚胺。获得了具有高对映体和非对映体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）的两个系列的生物学上重要的5-芳基-5-取代的噻唑烷-2,4-二酮。使用MTT分析发现，富含对映体的加合物对三种不同的癌细胞系显示出令人满意的抗癌活性。所有这些成功都取决于制定通用且合宜的合成策略以提供多种5 H-噻唑烷-2,4-二酮。
• Electrocatalytic Desulfurizative Amination of Thioureas to Guanidines
  作者：Wei Jiang、Bing Wang、Chunlan Song、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01612

  日期：2023.10.20

  N-containing molecules with a wide range of applications. Described here is a selective and efficient electrochemical approach to the synthesis of guanidines from easily accessible thioureas and amines. The key to success for this reaction is the in situ generation of a hypervalent iodine reagent as a catalyst from iodoarene by anodic oxidation. This mild desulfurizative amination presents ample substrate scope

  胍被认为是一类重要的含氮分子，具有广泛的应用。这里描述的是一种选择性且有效的电化学方法，用于从容易获得的硫脲和胺合成胍。该反应成功的关键是通过阳极氧化从碘芳烃中原位生成高价碘试剂作为催化剂。这种温和的脱硫胺化具有充足的底物范围和良好的官能团耐受性，无需使用额外的化学计量化学氧化剂。由于只有电子作为氧化试剂，该方法为多功能胍提供了更直接和可持续的方式，包括药物相关分子的后期功能化。
• Uberhande; Thakare; Berad, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 9, p. 1137 - 1141
  作者：Uberhande、Thakare、Berad

  DOI：——

  日期：——
• Pandey,H.N.; Ram,V.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 171 - 173
  作者：Pandey,H.N.、Ram,V.J.

  DOI：——

  日期：——
• Deshmukh; Agrawal; Deshmukh, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 11, p. 1759 - 1762
  作者：Deshmukh、Agrawal、Deshmukh

  DOI：——

  日期：——

表征谱图