1-(3-溴-5-异恶唑基)乙醇 | 105174-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-(3-溴-5-异恶唑基)乙醇
• 英文名称: 1-(3-Bromo-5-isoxazolyl)ethanol
• 英文别名: 3-bromo-5-(1-hydroxyethyl)-isoxazole；1-(3-Bromo-isoxazol-5-YL)-ethanol；1-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)ethanol
• CAS: 105174-96-7
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: WGLGIWBDQVBWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-5-异恶唑基)乙醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到1-(3-溴-5-异噁唑)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成3-溴5-取代的异恶唑，是制备药理活性化合物的有用中间体

  摘要：

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240109
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 3-丁炔-2-醇 以gives 3-bromo-5-(1-hydroxyethyl)-isoxazole which的产率得到1-(3-溴-5-异恶唑基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  提供了一种制备3-溴和3-氯-5-取代异噁唑的新工艺。在碱性催化剂的存在下，将二溴或二氯甲醛肟与公式为R-C.tbd.CH的1-炔基衍生物的过量反应，其中R是氢、苯基或1-6个碳原子的烷基，可选地被卤素、OH、OR'、CHO、COR'、COOR'、CONH.sub.2、CONR'R"或NHCOR'取代，其中R'和R"可以相同或不同，是1-6个碳原子的烷基或卤代烷基，且存在惰性溶剂，其中1-炔基在室温下溶解。碱性催化剂可以选择从钠和钾碳酸盐和碳酸氢盐中选择至少一个等摩尔量。

  公开号：

  US04772719A1

文献信息

• CHIARINO D.; NAPOLETANO M.; SALA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 45-46
  作者：CHIARINO D.、 NAPOLETANO M.、 SALA A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition synthesis of 3-bromo-5-substituted isoxazoles, useful intermediates for the preparation of pharmacologically active compounds
  作者：D. Chiarino、M. Napoletano、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570240109

  日期：1987.1

  monosubstituted acetylenic derivatives 4 to give 3-bromo-5-substituted isoxazoles 5 in high yield. The experimental conditions necessary to overcome difficulties such as the low reactivity of acetylenic dipolarophiles and the high tendency to dimerization of bromonitrile oxide 2, are discussed; the regioselectivity of this 1,3-dipolar cycloaddition is also studied. The obtained improvements in the synthesis of

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。
• Process for the preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04772719A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A novel process for the preparation of 3-bromo- and 3-chloro-5-substituted isoxazoles is provided. Dibromo- or dichloro-formaldoxime is reacted with an excess of an 1-alkyne derivative of the formula R--C.tbd.CH where R is hydrogen, phenyl or 1-6 C alkyl optionally substituted by halogen, OH, OR', CHO, COR', COOR', CONH.sub.2, CONR'R" or NHCOR' where, in turn, R' and R", which may be the same or different, are a 1-6 C alkyl or haloalkyl, in the presence of (i) at least an equimolecular amount, with respect to the dibromo- or dichloro-formaldoxime, of an alkaline base selected from the class consisting of sodium and potassium carbonate and bicarbonate and (ii) an inert solvent in which the 1-alkyne is soluble at room temperature.

  提供了一种制备3-溴-和3-氯-5-取代异噁唑的新工艺。在（i）至少等摩尔量的碱性碳酸钠和碳酸氢钾的类别中选择碱性碱，与二溴甲酰肟或二氯甲酰肟一起，在惰性溶剂中，在室温下与化学式为R-C.tbd.CH的1-炔基衍生物的过量反应，其中R为氢，苯基或1-6 C烷基，可选地被卤素，OH，OR'，CHO，COR'，COOR'，CONH.sub.2，CONR'R"或NHCOR'取代，其中R'和R"可以相同或不同，是1-6 C烷基或卤代烷基。