1-(3-溴丙-1-炔-1-基)-3-甲基苯 | 1015098-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-炔-1-基)-3-甲基苯
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-(3-Bromo-prop-1-ynyl)-3-methyl-benzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-3-methylbenzene
• CAS: 1015098-91-5
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: TUWRDUQOXDZGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-炔-1-基)-3-甲基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-(3-m-tolylprop-2-ynyloxy)benzylidene)tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated intramolecular cyclization of (2-propargyl ether) arylimines: an approach to 3-amino-benzofurans

  摘要：

  We present here a practical synthesis of functional 3-amino-benzofurans through base-promoted intramolecular cyclization of (2-propargyl ether) arylimines. A systematic study of the cyclization system revealed that the presence and the amount of base played an essential role in this reaction. The results showed that the cyclization proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions, employing potassium tert-butoxide as base, THF as solvent, at room temperature in a short reaction time (1 h). The generality of this reaction has been established with (2-propargyl ether) arylimines having both electron-withdrawing and electron-donating groups. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.053
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-溴丙-1-炔-1-基)-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975

文献信息

• Borylative Cyclization of 1,6-Allenynes Driven by BCl₃
  作者：Chun-Hua Yang、Xiangkun Sun、Congcong Niu、Zhiwei Zhang、Mingzhu Liu、Fangjie Zheng、Ling Jiang、Xiangtao Kong、Zhantao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03062

  日期：2021.10.15

  A metal-free intramolecular borylative cyclization of 1,6-allenynes driven by BCl3 was developed. This method provides a general and practical strategy to construct valuable pyrrolidines containing all-carbon quaternary centers or 3,5-dihydroazepine derivatives depending on the substituents of the allene, with conjugative and sterically hindered phenyl groups favoring the latter.

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent-2-enones by Nickel-Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters
  作者：Somnath Narayan Karad、Heena Panchal、Christopher Clarke、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201805578

  日期：2018.7.16

  enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent-2-enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E/Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of

  描述了通过丙二酸炔基酯与芳基硼酸的反应的高官能化手性环戊-2-烯酮的对映选择性合成。通过手性膦基恶唑啉/镍络合物催化这些脱对称芳基环化反应，并且通过烯基镍物质的可逆E / Z异构化作用实现环化反应。通用方法也适用于1,6-二氢吡啶3-3（2H）-one的合成。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Annulation of 2-Alkynylphenyl Propargyl Ethers: Selective Synthesis of Benzofuran and 12<i>H</i>-Benzoannulene Derivatives
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo4020062

  日期：2013.11.1

  We present here our results on potassium tert-butoxide promoted annulation reactions of 2-alkynylphenyl propargyl ethers to give two different types of heterocycles: 3-benzyl-2-alkynylbenzofurans and 12H-benzoannulenbenzo[b]furans. A series of functionalized 2-alkynylphenyl propargyl ethers were efficiently cyclized by potassium tert-butoxide to the corresponding products. The optimized reaction conditions

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。