1-(3-溴苯基)-2-硝基乙醇 | 39220-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-2-硝基乙醇
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(m-Brom-phenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 39220-96-7
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: FPNSSOOFMYVGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  378.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2-硝基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 硝基甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 以68%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷和羰基化合物的电化学诱导亨利反应

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在甲醇中或在甲醇与DMF的混合物中，羰基化合物和硝基甲烷的电解会以60-75％的产率形成相应的β-硝基醇。因此，简单的电催化系统可以在温和的条件下产生电化学诱导的亨利反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.039

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• Merging Asymmetric Henry Reaction with Organocatalytic Cascade Reaction for the Construction of a Chiral Indolizidine Alkaloid Skeleton
  作者：Yirong Zhou、Qin Yang、Jian Shen、Xin Chen、Yiyuan Peng、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo502379v

  日期：2015.2.6

  A sequential reaction combining the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction with the organocatalytic Michael addition–hemiacetalization cascade reaction was developed. The C1-symmetric chiral diamine L1–copper complex was responsible for the first highly enantioselective Henry reaction, while diphenylprolinol silyl ether A acted as effective organocatalyst for the second cascade reaction between

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。
• [EN] NEW MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA LRRK2 KINASE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021224320A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Compounds of formula (I): wherein R, X1, X2, X3, Z1, Z2, Z3, A and Ra are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R、X1、X2、X3、Z1、Z2、Z3、A和Ra的定义如描述中所述。药物。
• Chiral binuclear copper(II) catalyzed nitroaldol reaction: scope and mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Prasenjit Saha、Sridhar Sanyashi、Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.009

  日期：2008.12

  Chiral binuclear copper(II) Schiff base complexes 4a–g have been prepared from aldehydes 1a,b, (S)-amino alcohols 2a–f, and Cu(OAc)2·1H2O in high yield. Their catalysis is studied for the addition of nitroalkanes to aldehydes at ambient conditions with 76:24 er.

  从醛1a，b，（S）-氨基醇2a - f和Cu（OAc）2 ·1H 2 O高产率制备了手性双核席夫碱铜（II）配合物4a – g。研究了在环境条件下以76:24 er将硝基烷烃加成到醛中的催化作用。