1-(3-溴苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 | 358656-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-3-(thiophen-2-YL)prop-2-EN-1-one；1-(3-bromophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 358656-23-2
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: ULPFGYBQXYIQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3-(3-bromophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105134
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-溴苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kγ 抑制剂的新型含噻吩三芳基吡唑啉衍生物的开发

  摘要：

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定

  DOI：

  10.3390/molecules27082404

文献信息

• Pyrazoline analogs as potential anticancer agents and their apoptosis, molecular docking, MD simulation, DNA binding and antioxidant studies
  作者：Manish Rana、Rizwan Arif、Faez Iqbal Khan、Vikas Maurya、Raja Singh、Md Imam Faizan、Shama Yasmeen、Sajad Hussain Dar、Raquib Alam、Ankita Sahu、Tanveer Ahmad、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104665

  日期：2021.3

  18 µM). The anticancer activity of potent derivatives (3b and 3d) against A549 cancer cell line was further confirmed by flow cytometry based approach. DNA binding interactions of the pyrazoline derivatives 3b and 3d have been carried out with calf thymus DNA (Ct-DNA) using absorption, fluorescence and viscosity measurements, circular dichroism and cyclic voltammetry. Antioxidant potential of N-formyl

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对
• Design, synthesis and insecticidal activity of novel semicarbazones and thiosemicarbazones derived from chalcone
  作者：Wei Cheng、Tingting Xiao、Weifeng Qian、Tong Lu、Tingting Zhang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1080/14786419.2020.1739679

  日期：2021.11.2

  Abstract Thirty semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives (2a–w and 4a–g) from chalcones containing furan and thiophene ring were designed and synthesized. They were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2r was characterized by single crystal X-ray diffraction. It crystallizes in the monoclinic system with space group P21/c. The insecticidal activity

  摘要 设计并合成了来自含有呋喃和噻吩环的查耳酮的30 种缩氨基脲和缩氨基硫脲衍生物（2a - w和4a - g）。它们通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。化合物2r的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。它在空间群为P 2 1 / c的单斜晶系中结晶。合成的化合物对白斑病和菜青虫的杀虫活性进行了筛选使用β-氯氰菊酯作为比较标准。结果表明，它们中的大多数具有显着的杀虫活性。其中，化合物2e-g对L表现出比 β-氯氰菊酯更好的活​​性。分离和P。油菜。化合物2p还具有比 β-氯氰菊酯更好的抗P活性。油菜。这些化合物的杀虫活性是首次报道。
• 一种噻吩查尔酮缩氨基脲Schif f 碱类化合物 及其制备方法、应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN105367543B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供一种噻吩查尔酮缩氨基脲Schiff碱类化合物及其制备方法、应用，其中，该化合物的结构通式如下：通式(I)中R为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基或苯基，R为一取代或二取代。本发明提供的化合物结构简单、新颖，易于合成，对植物病原真菌有较好的防治效果。在目前已知的植物病原真菌抑制剂中未见报道。
• Iodine-Catalyzed Addition of Methyl Thioglycolate to Chalcones
  作者：M. Burcu Gürdere、Hayreddin Gezegen、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2011.643435

  日期：2012.8.1

  A series of novel beta-mercapto carbonyl compounds (3a-z), methyl 2-(3-oxo-1,3-diarylpropylthio)acetate, were synthesized and characterized via iodine-catalyzed addition of methyl thioglycolate to chalcones (1a-z).
• Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition
  作者：Bing Yang、Jiahua Zhou、Fa Wang、Xiao-Wei Hu、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105134

  日期：2021.9