1-(3-溴苯基)乙酮肟 | 24280-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)乙酮肟
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)ethan-1-one oxime；3-Brom-acetophenon-oxim；3'-bromoacetophenone oxime；m-Bromacetophenonoxim；N-[1-(3-bromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 24280-05-5
• 化学式: C₈H₈BrNO
• mdl: MFCD17257257
• 分子量: 214.062
• InChiKey: TUEQLTCSWQPJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)乙酮肟 在 甲酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以92%的产率得到3'-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在微波辐照下在干燥介质中从肟中再生酮

  摘要：

  摘要 使用 HCOOH/SiO2 作为固体载体催化剂，在微波辐射下，在干燥介质中从肟中再生酮，产率为 86%~94%。

  DOI：

  10.1081/scc-120003142
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-溴苯基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  铜（0）/PPh3 介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的双杂环化反应，获得吡唑并稠合的假吲哚酚。

  摘要：

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02180

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Cu-Catalyzed Coupling of <i>O</i> -Acyl Oximes with Isatins: Domino Rearrangement Strategy for Direct Access to Quinoline-4-Carboxamides by C-N Bond Cleavage
  作者：Andhavaram Ramaraju、Neeraj Kumar Chouhan、Owk Ravi、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1002/ejoc.201800501

  日期：2018.6.22

  A mild domino rearrangement strategy for the direct access to substituted quinoline‐4‐carboxamides has been developed. This copper‐catalyzed coupling reaction of O‐acyl oximes with isatins in the presence of molecular oxygen as the sole oxidizing agent proceeds through a ring expansion of the isatins through cleavage of the two CN bonds

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Beckmann Rearrangement of Ketoxime Catalyzed by N-methyl-imidazolium Hydrosulfate
  作者：Hongyu Hu、Xuting Cai、Zhuying Xu、Xiaoyang Yan、Shengxian Zhao

  DOI：10.3390/molecules23071764

  日期：——

  Beckmann rearrangement of ketoxime catalyzed by acidic ionic liquid-N-methyl-imidazolium hydrosulfate was studied. Rearrangement of benzophenone oxime gave the desirable product with 45% yield at 90 °C. When co-catalyst P₂O₅ was added, the yield could be improved to 91%. The catalyst could be reused three cycles with the same efficiency. Finally, reactions of other ketoximes were also investigated

  研究了酸性离子液体-N-甲基咪唑鎓硫酸氢盐催化酮肟的贝克曼重排。二苯甲酮肟的重排得到所需产物，在90℃下产率为45％。当加入助催化剂P 2 O 3时，产率可以提高到91％。该催化剂可以以相同的效率重复使用三个循环。最后，还研究了其他酮肟的反应。
• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。