1-(3-甲基异喹啉-4-基)乙烷-1-酮 | 1034346-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基异喹啉-4-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(3-methylisoquinolin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-methylisoquinolin-4-yl)ethanone；1-(3-Methylisoquinolin-4-yl)ethanone
• CAS: 1034346-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KXSTZZTVWILTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 苄胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1-(3-甲基异喹啉-4-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苄基伯胺与α-重氮酮对异喹啉的环化反应

  摘要：

  开发了铑催化的可商购的伯苄胺与α-重氮酮的环化反应，从而以中等到良好的产率产生了异喹啉。该方法的特点是采用伯苄胺作为起始原料，以及在异喹啉的3位和4位具有高选择性，这是对以前开发的内部炔烃环化反应的一个关键补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01378

文献信息

• Assembly of Isoquinolines via CuI-Catalyzed Coupling of β-Keto Esters and 2-Halobenzylamines
  作者：Bao Wang、Biao Lu、Yongwen Jiang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol800900a

  日期：2008.7.3

  CuI-catalyzed coupling of 2-halobenzylamines with beta-keto esters or 1,3-diketones in i-PrOH under the action of K(2)CO(3) produced 1,2-dihydroisoquinolines as the coupling/condensative cyclization products, which underwent smooth dehydrogenation under air atmosphere to afford substituted isoquinolines.

  CuI催化的2-卤代苄胺与β-酮酸酯或1,3-二酮在i-PrOH中在K（2）CO（3）的作用下生成1,2-二氢异喹啉作为偶联/缩合环化产物，在空气气氛下进行平滑脱氢，得到取代的异喹啉。