1-(3-甲氧基-丙-1-炔基)-2-甲基-苯 | 84118-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基-丙-1-炔基)-2-甲基-苯
• 英文名称: 1-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-2-methyl-benzene
• 英文别名: 1-(3-methoxy-1-propynyl)-2-methylbenzene；1-methoxy-3-(2-methylphenyl)-2-propyne；1-(3-Methoxyprop-1-ynyl)-2-methylbenzene
• CAS: 84118-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UUYKEBUCKDFJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯烯 、 1-(3-甲氧基-丙-1-炔基)-2-甲基-苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (S,S)-1,2-bis(2,5-dimethylphospholano)ethane 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到9-(Methoxymethyl)-10-(2-methylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性形式 [4+2] 环加成联苯和炔烃用于构建轴向手性

  摘要：

  手性铱配合物催化亚联苯与双取代炔烃的正式 [4+2] 环加成反应，该反应由碳-碳键断裂引发。对映体获得了轴向手性 9,10-二取代菲。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032112
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-甲氧基-丙-1-炔基)-2-甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Three-Component Reaction of Norbornene with Two Alkynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Yuka Atsuumi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol9025556

  日期：2010.1.1

  The first three-component reaction of norbornene with two alkynes leading to 1,5-enyne via C−H bond activation of terminal silylacetylene was achieved using a Ni(cod)2/phosphine catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes and norbornene derivatives with high regio- and stereoselectivities.

  使用Ni（cod）2 /膦催化剂实现了降冰片烯与两个炔烃的第一个三组分反应，通过末端甲硅烷基乙炔的CH键活化反应生成1,5-炔烃。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃和降冰片烯衍生物。
• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• Highly Chemoselective Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Trimerization of Three Distinct Alkynes Leading to 1,3-Dien-5-ynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.200902099

  日期：2009.8.3

  Cross‐yned: The first highly chemoselective three‐component cross‐trimerization between a triisopropylsilylacetylene, an ether‐functionalized unsymmetrical internal alkyne, and a symmetrical internal alkyne leading to a 1,3‐dien‐5‐yne was achieved using a [Ni(cod)2]/PPh3 catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes with high regio‐ and stereoselectivities.

  交叉式：使用[Ni（ cod）2 ] / PPh 3催化剂。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃。
• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。
• Palladium-catalyzed acylation of unsaturated halides by anions of enol ethers
  作者：Charles E. Russell、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00342a050

  日期：1983.2