1-(3-甲苯基)-2-丙胺 | 588-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲苯基)-2-丙胺
• 英文名称: 3-methylamphetamine
• 英文别名: m-methylamphetamine；PAL-314；1-(3-Methylphenyl)propan-2-amine
• CAS: 588-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD08061197
• 分子量: 149.236
• InChiKey: KCTJOEASAHXBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(3-甲苯基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  一些苯丙胺和相关化合物的质子磁共振谱和对旋转异构体群体的观察

  摘要：

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。

  DOI：

  10.1139/v71-524

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• FENFLURAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：ZOGENIX INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20170174613A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods of preparing a fenfluramine active pharmaceutical ingredient are provided. Aspects of the method include (a) hydrolyzing a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile composition to produce a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition; (b) reacting the 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition with acetic anhydride and a catalyst to produce a 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition; and (c) reductively aminating the 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition with ethylamine using a borohydride reducing agent to produce a fenfluramine composition. Also provided are compositions and pharmaceutical ingredients prepared according to the subject methods including a pharmaceutically acceptable salt of fenfluramine and having less than 0.2% by weight in total of trifluoromethyl regioisomers.

  提供了制备芬氟拉明活性药物成分的方法。该方法的步骤包括（a）水解2-(3-(三氟甲基)苯基)乙腈组合物，以产生2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物；（b）将2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物与乙酸酐和催化剂反应，以产生1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组合物；以及（c）使用硼氢化还原剂将1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组合物与乙胺还原胺化，以产生芬氟拉明组合物。还提供了根据该方法制备的组合物和药用成分，包括芬氟拉明的药用可接受盐，并且在总三氟甲基异构体中的重量不到0.2%。