1-(3-硝基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐 | 102207-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐
• 英文名称: rac-1-(3-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2,3,4-tetrahydro-1-(m-nitrophenyl)-, hydrochloride；1-(3-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 102207-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 329.786
• InChiKey: LOYWVMNGSOETJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 间硝基苯甲醛 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到1-(3-硝基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449

文献信息

• ——
  作者：N. E. Agafonov、A. V. Dudin、A. A. Preobrazhenskii、V. M. Zhulin

  DOI：10.1023/a:1011306517653

  日期：——

  The reactions of aromatic aldehydes with tryptamine (1) in solvents of different polarity were studied. The yields of carbolines in the chosen media decrease with ail increase in the donating properties of the aryl substituent, but they markedly increase at a high pressure (5 kbar), especially for compounds with electron-donating aryl groups. The phase transition of dioxane at 5 kbar also sharply increases the yields of the target products.
• Asymmetric Biocatalytic Synthesis of 1‐Aryltetrahydro‐β‐carbolines Enabled by “Substrate Walking”
  作者：Elisabeth Eger、Joerg H. Schrittwieser、Dennis Wetzl、Hans Iding、Bernd Kuhn、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.202004449

  日期：2020.12.9

  Stereoselective catalysts for the Pictet–Spengler reaction of tryptamines and aldehydes may allow a simple and fast approach to chiral 1‐substituted tetrahydro‐β‐carbolines. Although biocatalysts have previously been employed for the Pictet–Spengler reaction, not a single one accepts benzaldehyde and its substituted derivatives. To address this challenge, a combination of substrate walking and transfer of beneficial

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。