1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇 | 161715-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇
• 英文名称: 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine hydrochloride
• 英文别名: 1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidine-3-thiol；3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine；3-mercapto-1-(thiazolin-2-yl)azetidine
• CAS: 161715-38-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 174.291
• InChiKey: WXLPEIBBDQOTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇 在 二叔丁基过氧化物 、 重水 、 乙基二苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-(azetidin-1-yl-3-d)-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c9gc04096j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-(1,3-噻唑-2-基)氮杂丁烷 在 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Tebipenem pivoxil hydrobromide. Penicillin-binding protein (PBP) (bacterial) inhibitor, Carbapenem antibiotic, Treatment of urinary tract infections

  摘要：

  DOI：

  10.1358/dof.2022.47.5.3293606
• 作为试剂：
  描述：

  sodium methoxide methanol 、 泰比培南酯中间体 、 盐酸 在 ice 、 1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give crude 3-mercapto-1-(thiazolin-2-yl)azetidine [Compound (19)]的产率得到1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem-3-carboxylic acid ester derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的碳青霉烯-3-羧酸酯衍生物，其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基，R.sup.2是一种烷基，它可以被一个大约有4到7个碳原子的环烷基取代，也可以被一个较低的烷基取代，或者是一个有4到7个碳原子的环烷基，它可以被一个较低的烷基取代，n为0或1。这些化合物在消化道中高度吸收，并在体内迅速转化为活性化合物，表现出强大的抗菌活性。

  公开号：

  US05886172A1

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Itsuki Yamamura、Satoshi Tamai、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.1408

  日期：——

  An orally active carbapenem L-084, which exhibits high bioavailability in humans, has a 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-ylthio moiety at the C-2 position of the 1β-methylcarbapenem skeleton. We established a practical and cost-effective synthesis of 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine (1) for further scale-up production of L-084. This synthesis method entails an industry-oriented reaction of azetidine ring-closure to yield N-benzyl-3-hydroxyazetidine (16), which is eventually converted to 1 via key intermediates, Bunte salts 19 and 20.

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。
• 一种替比培南酸的制备方法
  申请人：开封制药（集团）有限公司

  公开号：CN109651372A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种如式1所示的替比培南酯中间体——替比培南酸的制备方法，属于医药化学领域。该方法以化合物I为起始原料，以SiO2或蒙脱土KSF负载全氟磺酸树脂吡啶类盐为催化剂，以二氯乙烷/乙腈为溶剂，在有机碱存在下与化合物II反应，一锅直接制备替比培南酸。与现有技术相比，本发明所采用的替比培南酸的合成工艺，合成步骤少，操作简便，后处理简单，可操作性强，产品成本低，适于工业化生产。使用的固体酸试剂价廉易得，无污染无腐蚀性，且可以回收再用。
• Thiol compounds
  申请人：Lederle (Japan) Ltd.

  公开号：US05659043A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR1## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下式子所示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷及其酸盐加成物 ##STR1## 以及其生产方法。上述化合物可用作制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率。
• 1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyle)-3-azetidine thiol derivatives
  申请人：LEDERLE (JAPAN), Ltd.

  公开号：EP0717042A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1, 3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下公式所示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环戊烷及其酸加盐，并涉及其生产过程。上述化合物可用作制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯类化合物的中间体，具有便利性和高收率。