1-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)乙烷-1-酮 | 75012-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-acetyl-4-(o-fluorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one；Cambridge id 6848434；1-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 75012-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O
• mdl: MFCD03043009
• 分子量: 222.262
• InChiKey: DQURIGLFYYBRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)乙烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1-vinylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(2-氟苯基)哌嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Heterocyclic inhibitors of ERK2 and uses thereof
  申请人：Cao Jingrong

  公开号：US20070265263A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compounds that are useful as protein kinase inhibitors having the formula: wherein Z 1 and Z 2 are each independently nitrogen or CH and Ring A, T m R 1 , QR 2 , U n R 3 , and Sp are as described in the specification. The compounds are especially useful as inhibitors of ERK2 and for treating diseases in mammals that are alleviated by a protein kinase inhibitor, particularly diseases such as cancer, inflammatory disorders, restenosis, diabetes, and cardiovascular disease.

  本文介绍了一些具有下列式的蛋白激酶抑制剂的化合物： 其中Z1和Z2各自独立地为氮或CH，环A、TmR1、QR2、UnR3和Sp如说明书所述。这些化合物特别适用于抑制ERK2并治疗哺乳动物中由蛋白激酶抑制剂缓解的疾病，特别是癌症、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。
• Fragment-based discovery of orphan nuclear receptor Nur77/NGFI-B ligands
  作者：Silvia Arifi、Daniel Zaienne、Jan Heering、Thomas Wein、Rezart Zhubi、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Julian A. Marschner、Daniel Merk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106164

  日期：2022.12

  The transcription factor nerve growth factor-induced clone B (NGFI-B, Nur77, NR4A1) is an orphan nuclear receptor playing a role in cell survival and apoptosis regulation. Pharmacological Nur77 modulation holds promise for cancer and (neuro-)inflammatory disease treatment. The available Nur77 ligand scaffolds based on highly lipophilic natural products cytosporone B, celastrol and isoalantolactone

  转录因子神经生长因子诱导的克隆 B（NGFI-B、Nur77、NR4A1）是一种孤儿核受体，在细胞存活和凋亡调节中发挥作用。药理学 Nur77 调制有望用于癌症和（神经）炎症性疾病的治疗。基于高度亲脂性天然产物胞孢子酮 B、celastrol 和异香内酯的可用 Nur77 配体支架不足以开发具有有利特性的强效 Nur77 调节剂作为化学工具和未来药物。通过片段库筛选和随后的片段延伸建模，我们获得了一组新的 Nur77 配体，为 Nur77 激动剂和反向激动剂的开发提供了替代化学型。
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ERK2 AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP1363906B1

  公开（公告）日：2015-07-15
• US7671069B2
  申请人：——

  公开号：US7671069B2

  公开（公告）日：2010-03-02