1-(4-吗啉代)-2,2-二苯基乙烯 | 61253-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-吗啉代)-2,2-二苯基乙烯
• 英文名称: 1-(4-morpholino)-2,2-diphenylethene
• 英文别名: 4-(2,2-diphenyl-vinyl)-morpholine；4-(2,2-Diphenyl-vinyl)-morpholin；4-(2,2-Diphenylvinyl)morpholine；4-(2,2-diphenylethenyl)morpholine
• CAS: 61253-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: KFCXYAAZYMQSOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吗啉代)-2,2-二苯基乙烯 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  将α-取代的醛轻松脱模为相应的酮

  摘要：

  已经完成了系统的研究，证明了重铬酸钾介导的烯胺氧化裂解的效用和范围。在所研究的方法中，双相铬酸-乙醚条件提供了最佳结果，并防止了羰基产物的过氧化。该方法适用于β，β-二取代烯胺，如（1E）-1-（4-吗啉代）-2-苯基-2-甲基-1-丙烯，并在一小时内以高收率得到相应的脱同位酮在25°C下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00467-q
• 作为产物：
  描述：

  4-[(二苯基磷酰)甲基]吗啉 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-吗啉代)-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Broekhof, N. L. J. M.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 305 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of a zeolite X-encapsulated copper(ii) chloride complex and its catalysis for liquid-phase oxygenation of enamines in the presence of molecular oxygen
  作者：Kohki Ebitani、Kohji Nagashima、Tomoo Mizugaki、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b001515f

  日期：——

  Copper(II) chloride complexes were readily prepared within pores of zeolite X with the modified zeolite found to act as a heterogeneous catalyst for the oxygenation of a variety of enamines in the presence of molecular oxygen without leaching of the active copper species.

  氯化铜 (II) 络合物很容易在沸石 X 的孔内制备，改性沸石被发现可作为多相催化剂，用于在分子氧存在下氧化各种烯胺，而不会浸出活性铜物质。
• Enamine oxidations. 2. Selective oxidative cleavage of β,β - disubstituted enamines using alumina supported permanganate. Synthesis of one-carbon dehomologated carbonyl compounds from enamines
  作者：Clifford E. Harris、William Chrisman、Sally A. Bickford、Lawrence Y. Lee、Antonia E. Torreblanca、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02504-x

  日期：1997.2

  selective oxidative cleavage reaction which produces ketones and formamides. The ketones can be isolated in high yield and purity by a simple workup procedure. The oxidizing agent is selective and preferentially oxidizes an enamine carbon-carbon double bond in the presence of a distal carbon-carbon double bond. Other functional groups unaffected by this reagent include nitriles, secondary alcohols, and

  用中性氧化铝上负载的高锰酸钾处理β，β-二取代的烯胺会产生温和的选择性氧化裂解反应，产生酮和甲酰胺。可以通过简单的后处理程序以高收率和高纯度分离出酮。氧化剂是选择性的，并且在远端碳-碳双键的存在下优先氧化烯胺碳-碳双键。不受该试剂影响的其他官能团包括腈，仲醇和炔烃，可实现多种潜在的选择性氧化。
• Zeolite supported permanganate: An efficient catalyst for selective oxidation of enamines, alkylarenes and unsaturated alcohols
  作者：R. Sreekumar、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01096-4

  日期：1997.7

  supported on zeolite can be used for the selective oxidation of various enamines, alkylarenes and unsaturated alcohols to the corresponding ketones, in good yield. Arenes were selectively oxidized at the benzylic position. If the benzylic carbon is secondary, ketones are obtained, and alcohols are produced if the benzylic position is tertiary. In contrast unsaturated secondary alcohols selectively undergo

  负载在沸石上的高锰酸钾可用于以高收率将各种烯胺，烷基芳烃和不饱和醇选择性氧化为相应的酮。芳烃在苄基位置被选择性地氧化。如果苄基碳是仲的，则得到酮，并且如果苄基的位置是叔的，则产生醇。相反，不饱和仲醇选择性地氧化成相应的烯酮而不影响碳-碳双键。
• Simultaneously Electrogenerated Cycloaddition Partners for Regiospecific Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions:  A Route for Polyfunctionalized 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Estelle Blattes、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo035614b

  日期：2004.2.1

  2-alkylamino-1,4-benzoxazine derivatives is described. The reactions are regiospecific and diastereospecific in the case of heterocyclic annulation. This cascade sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction of an o-iminoquinone diene and a secondary alkylenamine dienophile, two

  描述了多种复杂的2-烷基氨基-1,4-苯并恶嗪衍生物的多步一锅法电化学合成。在杂环环化的情况下，反应是区域专一性和非对映专一性的。该级联序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻亚氨基醌二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行电子反Diels-Alder反应，这两个化学上难以接近的不稳定实体。为了增加分子多样性，其中烯胺被单独制备的变体完成了上述程序。该反应的扩展对于产生杂环文库应该是有用的。
• Regiospecific synthesis of neuroprotective 1,4-benzoxazine derivatives through a tandem oxidation–Diels–Alder reaction
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Leslie Schwendimann、Pierre Gressens、Martine Largeron

  DOI：10.1039/c5ob00049a

  日期：——

  The tandem oxidation–inverse electron demand Diels–Alder reaction of o-aminophenol derivatives and enamines has been accomplished at room temperature using a stoichiometric amount of manganese dioxide as the oxidant to furnish highly substituted 1,4-benzoxazine cycloadducts with complete regiochemical control. Because of its efficiency in introducing diverse elements in both cycloaddition partners

  邻氨基苯酚衍生物和烯胺的串联氧化-反电子需量Diels-Alder反应已在室温下完成，使用化学计量的二氧化锰作为氧化剂，可提供具有完全区域化学控制能力的高度取代的1,4-苯并恶嗪环加合物。由于其在两个环加成伙伴中引入多种元素的效率，因此这种一锅法应允许组装生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的库。在这方面，发现3，3-二苯基取代的1，4-苯并恶嗪衍生物3n在新生小鼠的兴奋毒性损伤的动物模型中是有效的神经保护剂。