1-(4-氟-苯基)-丙烷-1,2-二酮 | 10557-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟-苯基)-丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 10557-24-1
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: SUYYALHDOSIMTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2430 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟-苯基)-丙烷-1,2-二酮 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-cyano-5-hydroxy-5-methyl-4-(4-morpholinophenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  First representatives of functionalized D–π–A chromophores containing a tunable hydroxytricyanopyrrole (HTCP) acceptor and N,N-disubstituted aminophenyl donor

  摘要：

  基于羟基三氰吡咯（HTCP）受体和N，N-二取代氨基苯给体的D-π-A色素首次被描述。它们的吸收特性已经被彻底研究。

  DOI：

  10.1039/c9nj04874j
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(4-氟-苯基)-丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  First representatives of functionalized D–π–A chromophores containing a tunable hydroxytricyanopyrrole (HTCP) acceptor and N,N-disubstituted aminophenyl donor

  摘要：

  基于羟基三氰吡咯（HTCP）受体和N，N-二取代氨基苯给体的D-π-A色素首次被描述。它们的吸收特性已经被彻底研究。

  DOI：

  10.1039/c9nj04874j

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS À BASE D'IMIDAZOLE
  申请人：PROCOMCURE BIOTECH GMBH

  公开号：WO2016087618A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes.

  本发明涉及新型治疗剂，适用于治疗哺乳动物疾病，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含上述剂的药物组合物在治疗哺乳动物的医疗状况中的使用，特别是在治疗微生物感染中的使用。本发明的剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊意义。
• A Simple Synthetic Route to Enantiopure α-Hydroxy Ketone Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200224

  日期：2012.11.26

  DuanPhos has been proved to be the most effective ligand for this reaction. The high yield and enantioselectivity of the asymmetric hydrogenation of the α-ketone enol acetates represents a feasible synthetic route to important pharmaceutical building blocks: α-hydroxy ketones.

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。
• Reaction of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes with 1,2-diketones
  作者：S. A. Amitina、I. A. Grigor’ev、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/s11172-006-0374-0

  日期：2006.6

  The reactions of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes containing the hydroxylamino group at the primary or secondary carbon atom with diacetyl afford 6-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines. The reactions of these compounds with alkylaromatic 1,2-diketones produce N-substituted α-aroylnitrones or 6-aroyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines or, alternatively, their tautomeric mixtures

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。
• New Synthetic Strategy for High-Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones and their Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Guohua Hou、Miaofeng Ma、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000680

  日期：2011.2.11

  Asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino ketones catalyzed by a rhodium-chiral phosphorus ligand complex (up to 99% ee, 1000 TON), represents an efficient approach to chiral α-amino ketones. The reduction of α-amino ketones catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) leads to amphetamine precursors with quantitative yield and no significant enantioselectivity loss.

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。
• A Highly Efficient Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of α,β-Epoxyketones to 1,2-Diketones
  作者：Chia-Lung Chang、Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0303867

  日期：2004.4.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyzed the efficient rearrangement of α,β-epoxyketones to 1,2-diketones. Unlike a previously reported iron catalyst, the reaction in this case is applicable not only to 1,2-disubstituted epoxides but also to mono- and trisubstituted epoxides and tolerates oxygen functionalities. The sterically crowded and highly basic tris(1-pyrazolyl)borate (Tp) ligand of the ruthenium catalyst

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。