1-(4-氟苯基)-1,4-二氢-4-氧代-6-甲基哒嗪-3-羧酸 | 68254-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1,4-二氢-4-氧代-6-甲基哒嗪-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-6-methylpyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluoro-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid；1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid
• CAS: 68254-12-6
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃
• mdl: MFCD11544252
• 分子量: 248.213
• InChiKey: VWFQMTCKWLWHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  425.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,4-二氢-4-氧代-6-甲基哒嗪-3-羧酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪4-one衍生物的合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  通过芳基重氮与4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮缩合合成了一系列新的N-芳基-4-氧代-1,4-二氢-哒嗪-3-羧酸。这些化合物中的一些表现出体外细胞毒活性，对鼠 P815 肥大细胞瘤细胞系具有中等至极好的生长抑制作用。化合物 5b 对细胞系 P815 显示出重要的细胞毒活性（IC50 = 0.40 μg/mL）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900290
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(4-氟苯基)-1,4-二氢-4-氧代-6-甲基哒嗪-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成新系列的1-芳基-1,4-二氢-4-氧代-6-甲基哒嗪-3-羧酸作为潜在的抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列新的1-芳基-1,4-二氢-4-氧代-6-甲基哒嗪-3-羧酸，并基于1H-NMR，质量（ES / MS），元素分析和红外光谱数据。对体外抗菌活性（MIC活性）进行了评估，并与标准药物环丙沙星，司巴沙星和曲伐沙星进行了比较。该系列中的大多数化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均显示出非常有趣的抗菌活性。在本文中，我们描述了导致鉴定结合新型哒嗪环替代物的抗菌剂的研究。令人欣慰的是，发现最初制备的哒嗪-3-羧酸类似物在体外的抗菌活性接近相应的氟喹诺酮祖细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.05.012

文献信息

• Method of producing hybrid cereal grain seeds by application of
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04345934A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or substituted aryl, R.sup.2 is alkyl, or aryl, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aralkyl, or halogen, or R.sup.2 and R.sup.3 taken together are --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 3 to 8 Z is oxygen or sulfur, and Y is the group Z'R.sup.4 or NR.sup.5 R.sup.6 wherein Z' is oxygen or sulfur, R.sup.4 is hydrogen, alkoxyalkyl, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, phenyl or benzyl or a cation R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or alkyl or when R.sup.5 is hydrogen, R.sup.6 is hydroxy or an alkyl metal salt thereof. These compounds are active as plant growth regulators, and particularly as chemical hybridization agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是芳基或取代芳基，R.sup.2是烷基或芳基，R.sup.3是氢、烷基、芳基烷基或卤素，或R.sup.2和R.sup.3一起是--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为3至8，Z是氧或硫，Y是基团Z'R.sup.4或NR.sup.5 R.sup.6，其中Z'是氧或硫，R.sup.4是氢、烷氧基烷基、烷基、环烷基、环烷基烷基、卤代烷基、苯基或苄基或阳离子，R.sup.5和R.sup.6独立地是氢或烷基，或当R.sup.5是氢时，R.sup.6是羟基或其烷基金属盐。这些化合物作为植物生长调节剂活性，特别是作为化学杂交剂。
• Chemical hybridisation of dicots
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0364135A2

  公开（公告）日：1990-04-18

  A method of inducing male sterility in an agricultural or horticultural dicotyledonous plant which comprises treating the plant prior to, during or post meiosis with an amount, which is effective to produce male sterility in the plant, of at least one compound of at least one compound of the formula: wherein R¹ is a carboxy group (-COOH), or an agronomically acceptable salt thereof, or alkoxycarbonyl having up to 12 carbon atoms in the alkoxy moiety; R² is phenyl or substituted phenyl having up to three substituents collectively having a total of 0 to 6 carbon atoms, the substituents being selected from alkyl, C₄H₄=forming a naphthyl group, alkoxy, phenoxy, halogen, nitro, perhaloalkyl, alkyoxyalkyl, alkoxyalkoxy, amino, alkyl- or dialkylamino, cyano, alkoxycarbonyl, sulpho, sulphonamide, alkylcarbonyl, carbamoyl, alkyl- or dialkyl carbamoyl, carboxyalkyl, alkanoyloxy, haloalkyl, alkanoylamino, alkylthio, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl, R³ is alkyl preferably having from 1 to 4 carbon atoms and R⁴ is hydrogen, alkyl, preferably having from 1 to 4 carbon atoms, or halogen.

  一种诱导农业或园艺双子叶植物雄性不育的方法，包括在减数分裂之前、期间或之后，用一定量的至少一种式化合物处理该植物，该量的至少一种式化合物能有效地使该植物产生雄性不育： 其中 R¹ 是羧基 (-COOH)，或其农艺学上可接受的盐，或烷氧基中最多有 12 个碳原子的烷氧羰基；R² 是苯基或具有最多三个取代基的取代苯基，取代基总共具有 0 至 6 个碳原子，这些取代基选自烷基、C₄H₄= 形成萘基、烷氧基、苯氧基、卤素、硝基、过卤烷基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、氨基、烷基或二烷基氨基、氰基、烷氧基羰基、R³是烷基，最好有 1 至 4 个碳原子，R⁴是氢、烷基（最好有 1 至 4 个碳原子）或卤素。
• FUJIMOTO, TED, T.
  作者：FUJIMOTO, TED, T.

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, T. T.
  作者：FUJIMOTO, T. T.

  DOI：——

  日期：——
• RADL, S.;HOUSKOVA, V.;ZIKAN, V., CS. FARM, 37,(1988) N 2, 71-75
  作者：RADL, S.、HOUSKOVA, V.、ZIKAN, V.

  DOI：——

  日期：——