1-(4-氟苯基)-2-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮 | 691350-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 691350-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: VTYVRSMSJXKETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 、 对氯甲苯 在 C₄₀H₄₄ClN₃Pd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(4-氟苯基)-2-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-四环配合物：合成，表征及其在芳基氯化物的酮的CN偶联和α-芳基化中的应用

  摘要：

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.052

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Li-Xiong Shao、Zheng-Kang Xiao

  DOI：10.1055/s-0031-1289698

  日期：2012.3

  An easily available NHC-Pd(II)-Im (NHC = N-heterocyclic carbene, Im = 1-methylimidazole) complex was found to be an efficient catalyst for the α-arylation reaction between ketones and aryl chlorides. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly to give the desired products in good to high yields within hours.

  一种易得的 NHC-Pd(II)-Im 复合物（NHC = N-杂环碳氢化物，Im = 甲基咪唑）被发现是一种高效的催化剂，适用于酮和芳香氯之间的 α-芳基化反应。在最佳条件下，所有反应均顺利进行，所需的产物在数小时内以良好到高的产率得到。
• From acetone metalation to the catalytic α-arylation of acyclic ketones with NHC–nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Vincent Ritleng

  DOI：10.1039/c4cc00959b

  日期：——

  Air-stable NHC–nickel(ii) complexes at concentrations as low as 1 mol% exhibit high catalytic activity for the α-arylation of acyclic ketones.

  空气稳定的NHC-镍（II）配合物在浓度低至1 mol％时，对非环状酮的α-芳基化反应表现出高催化活性。
• N-heterocyclic carbene-palladium-imine complex catalyzed α-arylation of ketones with aryl and heteroaryl chlorides under air atmosphere
  作者：Hui-Yang Lu、An Shen、Yong-Qing Li、Yu-Cai Hu、Chen Ni、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152124

  日期：2020.7

  synthesized and unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction. It was found to be an efficient and air-stable catalyst for the α-arylation of ketones. The reaction could be operated in air without any negative effect. Non-activated aryl and heteroaryl chlorides have been successfully applied in the reaction with only 0.5 mol% catalyst loadings under air atmosphere. Excellent to good product yields

  饱和环骨架单连接的NHC-Pd-亚胺络合物的新结构很容易合成，并通过X射线单晶衍射确定。发现它是用于酮的α-芳基化的有效且空气稳定的催化剂。该反应可以在空气中进行而没有任何负面影响。非活化的芳基氯化物和杂芳基氯化物已成功地用于反应中，在空气气氛下催化剂的负载量仅为0.5摩尔％。提供了优良的产品收率。