1-(4-氟苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 60693-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-succinimide；N-(4-Fluorophenyl)succinimide
• CAS: 60693-37-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD00169601
• 分子量: 193.177
• InChiKey: HVUVZBSQFHOETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-(4-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺的合成及其互变异构†

  摘要：

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8ra04576c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-2H-1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl)pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到1-(4-氟苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bertha, Ferenc; Giang, Le Thanh; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 12, p. 1224 - 1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• Synthesis of Some Fused Triazole Derivatives Containing 4-Isobutylphenylethyl and 4-Methylthiophenyl Moieties
  作者：Manjunatha Kumsi、Boja Poojary、Prajwal L. Lobo、Jennifer Fernandes、Chandrashekhar Chikkanna

  DOI：10.1515/znb-2010-1110

  日期：2010.11.1

  of substituted [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives 4 were synthesized in good yield by condensing 2-substituted-1,2,4-triazole-5-thiols 3 with various N-aryl-maleimides in acetic acid media. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectral data. Graphical Abstract Synthesis of Some Fused Triazole Derivatives Containing 4-Isobutylphenylethyl

  通过缩合2-取代-1,2,4-三唑-5-硫醇3，以良好的收率合成了一系列取代的[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑衍生物4与乙酸介质中的各种 N-芳基马来酰亚胺。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的所有结构。一些含有 4-异丁基苯乙基和 4-甲基硫苯基部分的稠合三唑衍生物的图形摘要合成
• A facile base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction for the construction of succinimide-substituted 3(2H)-furanones
  作者：Wu Wang、Guojuan Liang、Yan Bai、Lijuan Bai、Hui Zhou、Yu Yu、Jing Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.017

  日期：——

  A novel base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction of maleimides with γ-halogenated-β-ketoesters is described. A variety of new succinimide-substituted 3(2H)-furanones were obtained in excellent yields (up to 96%) under simple and mild conditions. The structure of the new compound 3a was determined by singlecrystal X-ray analysis and a reaction pathway is proposed.

  描述了马来酰亚胺与 γ-卤化-β-酮酯的新型碱促进多米诺迈克尔/O-烷基化反应。在简单温和的条件下，以优异的产率（高达 96%）获得了多种新型琥珀酰亚胺取代的 3(2H)-呋喃酮。通过单晶X射线分析确定了新化合物3a的结构，并提出了反应途径。