1-(4-氟苯基)戊-1-烯-3-酮 | 921206-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-pent-1-ene-3-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 921206-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: PBMQSVQMQKLVSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)戊-1-烯-3-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺的动力学拆分通过丙二腈的钯催化的不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。

  DOI：

  10.1039/c5ob00671f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-fluorobenzylidene)malonate 、 丁酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以23%的产率得到1-(4-氟苯基)戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  甲基酮对（甲硅烷基）丙二酸酯的有机催化区域选择性迈克尔加成反应生成β-甲硅烷基-δ-酮酯的对映选择性路线及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260036

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Alkyl Methyl Ketones to a β-Silylmethylene Malonate
  作者：Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol900803n

  日期：2009.8.6

  (S)-N-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine/trifluoroacetic acid (3:1) combination catalyzed the direct addition of alkyl methyl ketones to β-dimethyl(phenyl)silylmethylene malonate at the methyl terminal with high yield and excellent regio- and enantioselectivity. The silyl group played crucial roles in regioselection and substrate reactivity.

  （S）-N-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷/三氟乙酸（3：1）的组合催化烷基甲基酮直接加到β-二甲基（苯基）甲硅烷基亚甲基丙二酸酯的甲基末端上，具有高产率和良好的区域选择性。对映选择性。甲硅烷基在区域选择和底物反应性中起关键作用。
• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。
• Enantioselective Route to β-Silyl-δ-keto Esters by Organocatalyzed Regioselective Michael Addition of Methyl Ketones to a (Silylmethylene)malonate and Their Use in Natural Product Synthesis
  作者：Sunil Ghosh、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1055/s-0030-1260036

  日期：2011.6

  potential. This has been demonstrated by the synthesis of a suitably substituted β-silyl-δ-keto ester as an advanced intermediate for a chiral hydroxylated pyrrolidine natural product, (+)-preussin. Silicon-controlled diastereoselective reduction of the ketone functionality of β-silyl-δ-keto esters followed by lactonization of the resulting hydroxy esters gave disubstituted δ-valerolactones. Advanced

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物
• Kinetic resolution of primary allylic amines via palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of malononitriles
  作者：Yong Wang、Ya-Nan Xu、Guo-Sheng Fang、Hong-Jian Kang、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c5ob00671f

  日期：——

  A range of primary allylic amines were resolved with selectivity factors of up to 491 through [Pd(allyl)Cl]2/(S)-BINAP-catalyzed and mesitylsulfonyl hydrazide-accelerated asymmetric allylic alkylation of malononitriles involving enantioselective C–N bond cleavage under aerobic conditions. Moreover, the reaction proved useful for the asymmetric synthesis of α-branched allyl-substituted malononitriles

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。