1-(4-氯苄基)-1H-吡唑-5-胺盐酸盐 | 30153-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苄基)-1H-吡唑-5-胺盐酸盐
• 英文名称: 1-(p-Chlorbenzyl)-5-aminopyrazol
• 英文别名: 2-(4-chloro-benzyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 30153-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD07366365
• 分子量: 207.662
• InChiKey: BQKYYTMQFAWPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1-(4-氯苄基)-1H-吡唑-5-胺盐酸盐 在 丙二酸环(亚)异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-1'-(4-chlorobenzyl)-5',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-2,6'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑并吡啶酮衍生物作为有效登革热病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  登革热病毒感染的有效治疗仍然是一个挑战。我们在此报告了我们对螺吡唑并吡啶酮支架的持续 SAR 探索。在吡唑并吡啶酮核心的 3́- 或 5́-位点引入不同的取代基或将苄基链移动到相邻的氮原子会导致对 DENV-2 的效力显着丧失。虽然在苯环的对位可以容忍窄范围的取代，但苯环上的二取代对 DENV-2 效力有益，并且对 DENV-3 效力的影响取决于确切的化合物。在这些分子中，具有 4-氯-3-氟苄基的化合物 22 (JMX0376) 和具有 2,4-双(三氟甲基)苄基的化合物 24 (JMX0395) 对 DENV-1 至 -3 显示出最有效和最广泛的抑制活性，具有纳摩尔至低微摩尔 EC50 值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127162
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlor-benzaldehyd-N-(2-cyan-aethyl)-hydrazon 在 sodium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苄基)-1H-吡唑-5-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Library of Fused Pyridine-4-carboxylic Acids by Combes-Type Reaction of Acyl Pyruvates and Electron-Rich Amino Heterocycles

  摘要：

  A library of fused pyridine-4-carboxylic acids (including pyrazolo[3,4-b]pyridines, isoxazolo[5,4-b]pyridines, furo[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and pyrido[2,3-d]pyrimidines) was generated by Combes-type reaction of acyl pyruvates and electron-rich amino heterocycles followed by hydrolysis of the ester. The library members were also demonstrated to undergo the standard combinatorial transformations including amide coupling and esterification, as well as less common heterocyclizations to 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles.

  DOI：

  10.1021/cc100040q

文献信息

• [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLIQUES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009150614A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to tetrazole compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R2 and R3 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及式(I)的四唑化合物，其中X、Y、Z、R1、R2和R3如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是促进睡眠药物的药物受体拮抗剂。
• TETRAZOLE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110086889A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to tetrazole compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及式（I）的四唑化合物，其中X、Y、Z、R1、R2和R3如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是促进睡眠的药物。
• Approach to the Library of Fused Pyridine-4-carboxylic Acids by Combes-Type Reaction of Acyl Pyruvates and Electron-Rich Amino Heterocycles
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Yuri V. Dmytriv、Oleksandr O. Grygorenko、Pavel K. Mykhailiuk、Dmitriy G. Krotko、Alexei Pushechnikov、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/cc100040q

  日期：2010.7.12

  A library of fused pyridine-4-carboxylic acids (including pyrazolo[3,4-b]pyridines, isoxazolo[5,4-b]pyridines, furo[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and pyrido[2,3-d]pyrimidines) was generated by Combes-type reaction of acyl pyruvates and electron-rich amino heterocycles followed by hydrolysis of the ester. The library members were also demonstrated to undergo the standard combinatorial transformations including amide coupling and esterification, as well as less common heterocyclizations to 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles.
• Design, synthesis and biological evaluation of spiropyrazolopyridone derivatives as potent dengue virus inhibitors
  作者：Jimin Xu、Xuping Xie、Haiying Chen、Jing Zou、Yu Xue、Na Ye、Pei-Yong Shi、Jia Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127162

  日期：2020.6

  effective treatment for dengue virus infection continues to be a challenge. We herein reported our continued SAR exploration on the spiropyrazolopyridone scaffold. Introducing different substituents at the 3́- or 5́-site of the pyrazolopyridone core or moving the benzyl chain to the adjacent nitrogen led to a significant loss of potency on DENV-2. While a narrow range of substitutions were tolerated at the

  登革热病毒感染的有效治疗仍然是一个挑战。我们在此报告了我们对螺吡唑并吡啶酮支架的持续 SAR 探索。在吡唑并吡啶酮核心的 3́- 或 5́-位点引入不同的取代基或将苄基链移动到相邻的氮原子会导致对 DENV-2 的效力显着丧失。虽然在苯环的对位可以容忍窄范围的取代，但苯环上的二取代对 DENV-2 效力有益，并且对 DENV-3 效力的影响取决于确切的化合物。在这些分子中，具有 4-氯-3-氟苄基的化合物 22 (JMX0376) 和具有 2,4-双(三氟甲基)苄基的化合物 24 (JMX0395) 对 DENV-1 至 -3 显示出最有效和最广泛的抑制活性，具有纳摩尔至低微摩尔 EC50 值。