1-(4-氯苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride；rac-1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride；1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydron;chloride
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂*ClH
• 分子量: 319.233
• InChiKey: WAYFRBZAAYCKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以2.16 g的产率得到1-(4-氯苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER
  [FR] AGENTS POUR DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES ET TRAITER UN CANCER

  摘要：

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。

  公开号：

  WO2018183654A1

文献信息

• METHOD OF SCREENING FOR AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20180263964A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• Synthesis of β-carbolines via a silver-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Sierra D. Durham、Brianna Sierra、Maximillian J. Gomez、Jennifer K. Tran、Marc O. Anderson、Nick A. Whittington-Davis、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.098

  日期：2017.7

  The oxidation of tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines using silver carbonate was developed as an alternative to current methods. The oxidation is extremely mild and provides the products in modest to good yields after purification. A number of functional groups are tolerated by this methodology, including reduction-sensitive groups which are often cleaved with other methods. Though the mechanism

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。
• ——
  作者：N. E. Agafonov、A. V. Dudin、A. A. Preobrazhenskii、V. M. Zhulin

  DOI：10.1023/a:1011306517653

  日期：——

  The reactions of aromatic aldehydes with tryptamine (1) in solvents of different polarity were studied. The yields of carbolines in the chosen media decrease with ail increase in the donating properties of the aryl substituent, but they markedly increase at a high pressure (5 kbar), especially for compounds with electron-donating aryl groups. The phase transition of dioxane at 5 kbar also sharply increases the yields of the target products.
• AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER
  申请人：Minerva Biotechnologies Corporation

  公开号：EP3600451A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• AGENTS FOR TREATING CANCER AND METHODS FOR IDENTIFYING SAID AGENTS
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20210299109A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.