1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲 | 3840-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)urea；N-(4-chloro-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-urea；N-(4-Chlor-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-harnstoff；N-(4-chlorophenyl)-N'-(4-methoxyphenyl)urea；N-<4-Chlor-phenyl>-N'-<4-methoxy-phenyl>-harnstoff；N-(p-Anisyl)-N'-(p-chlorphenyl)-harnstoff
• CAS: 3840-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: QJNLZHXJKUTIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.

  摘要：

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1950
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-亚硝基脲 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYAHARA, MAKOTO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3466-3470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Kinetics and mechanism of the anilinolysis of<i>S</i>-aryl<i>N</i>-arylthiocarbamates in acetonitrile
  作者：Dae Dong Sung、Hee Man Jang、Dae Il Jung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.1418

  日期：2008.11

  values that are consistent for a stepwise mechanism with rate-limiting formation of the zwitterionic tetrahedral intermediate. Signs of cross-interaction constants, ρXY (>0), ρXZ (>0) and ρYZ (<0), are all consistent with a stepwise mechanism. It is concluded that the change of the amine from benzylamines to anilines causes a shift of the aminolysis mechanism from a concerted to a stepwise process. Copyright

  研究了S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯（YC 6 H 4 NH C（O）SC 6 H 4 Z，1）与苯胺在乙腈中的氨解反应。的反应速率更受亲核试剂比所述离去基团的nucleofugality的亲核性的影响，但反应物从给TS用于形成四面体中间体的在有效电荷的改变是离去基团在稍大（β ž从- 0.07至-0.14）比在亲核试剂（β X = 0.04-0.12）。布朗斯台德系数的大小在与限速地形成两性离子四面体中间体的逐步机理一致的值的范围内。交叉相互作用常数的迹象，ρ XY（> 0），ρ XZ（> 0）和ρ YZ（<0），都具有阶梯状机制是一致的。结论是，胺从苄胺变为苯胺导致氨解机理从协同过程转变为逐步过程。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2020123675A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases related to Heat Shock Transcription Factor 1 (HSF1) activity and/or function. More particularly, this disclosure relates to methods of inhibiting HSF1 activity with these compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating diseases associated with HSF1 activity and/or function, such as cancer.

  这份披露涉及化合物、包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与热休克转录因子1（HSF1）活性和/或功能相关疾病的方法。更具体地，这份披露涉及使用这些化合物和药物组合物抑制HSF1活性的方法，以及治疗与HSF1活性和/或功能相关的疾病的方法，如癌症。
• Thermal decomposition of 1,3-diaryl-1-nitrosoureas in benzene.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.3466

  日期：——

  Thermal decomposition of several 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (Ia-e) in benzene gave denitrosated 1, 3-diarylureas (IIa-e), benzene derivatives (IIIa-e), biphenyls (IVa-e) and newly formed 1, 3-diarylureas (Va-e). Based on these results, pathways of the decomposition are proposed. Compounds Ia-e rearrange to the corresponding arylazo arylcarbamates (VIa-e), which decompose to give such intermediates as diazonium ions (VIIa-e), arylcarbamate anions (VIIIa-e) and aryl isocyanates (IXa-e). These intermediates further react with the solvent or other species to give the final products. The existence of these intermediates was confirmed by chemical and spectral studies.

  几种1, 3-二芳基-1-亚硝脲（Ia-e）在苯中热分解，生成去亚硝基化的1, 3-二芳基尿素（IIa-e）、苯衍生物（IIIa-e）、联苯（IVa-e）和新形成的1, 3-二芳基尿素（Va-e）。基于这些结果，提出了分解路径。化合物Ia-e重排为相应的芳基偶氮芳基氨基甲酸酯（VIa-e），随后分解产生偶氮离子（VIIa-e）、芳基氨基甲酸酯阴离子（VIIIa-e）和芳基异氰酸酯（IXa-e）等中间体。这些中间体进一步与溶剂或其他物质反应，生成最终产品。这些中间体的存在通过化学和光谱研究得到了确认。
• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。