1-(4-氯苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 | 59775-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
• 英文名称: 2-<(p-chlorobenzylidene)amino>thiazole
• 英文别名: (3-chlorobenzylidene)thiazol-2-ylamine；(4-chloro-benzylidene)-thiazol-2-yl-amine；2-Thiazolamine, N-[(4-chlorophenyl)methylene]-；1-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 59775-49-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: GESPBYOSRFLVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  352.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到4-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氯苯胺盐酸盐 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Singh,N.; Sethi,P.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 1079 - 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis And Comparison Of Biological Activities Of Azetidinone, Thiazolidinone And Related Compounds
  作者：R. Govindarajan、T. Beena、A.R. Bhat†

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.259

  日期：2003.1

  molecules is that these heterocycles are becoming powerful building blocks for the synthesis of a variety of organic compounds'. During the present work, azetidinone and thiazolidinone derivatives of 3-chloro, 4-fluoro aniline and 4-chloro aniline were prepared. The synthesis was further extended for deriving arylidene derivatives from the thiazolidinones. Introduction Although number of compounds

  最近发现的非经典β-内酰胺类抗生素，如诺卡菌素、单杆菌和硫霉素，引起了人们的极大兴趣'·'。除此之外，这些应变分子的独特之处在于，这些杂环正成为合成各种有机化合物的强大构件。在目前的工作中，制备了 3-氯、4-氟苯胺和 4-氯苯胺的氮杂环丁酮和噻唑烷酮衍生物。该合成进一步扩展为从噻唑烷酮衍生亚芳基衍生物。引言 尽管年复一年地合成了许多化合物并且发现了更新的抗生素，但化疗的许多缺点，尤其是耐药菌株的出现仍然是一个主要问题。合成新的有效药物的一般策略是利用先导化合物，这些化合物可以来自已建立的药物。对有前景的先导化合物进行分子操作是开发新药的主要途径。在目前的工作中，制备了 3-氯、4 氟苯胺和 4-氯苯胺的氮杂环丁酮和噻唑烷酮衍生物，并将合成进一步扩展到各自噻唑烷酮的亚芳基衍生物。众所周知，抗抑郁药如丙咪嗪的等排置换，在环状结构中引入碳-碳双键，用于开发普罗替林类型的化合物，阿米替林不仅保留
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Ultrasound-promoted solvent-free synthesis of some new <i>α</i>-aminophosphonates as potential antioxidants
  作者：Meson Haji Basha、Chennamasetty Subramanyam、Kammela Prasada Rao

  DOI：10.1515/mgmc-2020-0018

  日期：2020.8.28

  Abstract Ultrasonic irradiation has been adopted in order to achieve an efficient synthesis of some novel α-aminophosphonates by Pudovik reaction. Major benefits of this method are as follows: eco-friendly, free of catalyst, high yielding, uncomplicated work-up procedure, short reaction time, and solvent free condition. Spectral characterisation and elemental analysis of the synthesized samples was

  摘要 为了通过Pudovik反应高效合成一些新型α-氨基膦酸酯，已采用超声波辐照。该方法的主要优点如下：环保、无催化剂、收率高、后处理程序简单、反应时间短、无溶剂条件。对合成样品进行光谱表征和元素分析。通过DPPH·、O2-·和NO·清除方法筛选标题化合物的体外抗氧化活性。与标准品相比，大多数化合物显示出良好的活性。
• Development of 1,3-thiazole analogues of imidazopyridines as potent positive allosteric modulators of GABAA receptors
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Irina V. Rassokhina、Eugeny A. Kondrakhin、Mikhail A. Fedosov、Julia V. Bukanova、Alexey V. Rossokhin、Irina N. Sharonova、Georgy I. Kovalev、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103334

  日期：2020.1

  of imidazopyridine drugs (Zolpidem, Alpidem). Three series of novel γ-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands belonging to imidazo[2,1-b]thiazoles, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles, and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and characterized as active agents against GABAAR benzodiazepine-binding site. In each of these series, potent compounds were discovered using a radioligand competition

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望
• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles via Copper-Catalyzed A³-Coupling in Batch and Continuous Flow
  作者：Irina V. Rassokhina、Tatyana A. Tikhonova、Sergey G. Kobylskoy、Igor Yu. Babkin、Valerii Z. Shirinian、Vladimir Gevorgyan、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01762

  日期：2017.9.15

  A straightforward method for the synthesis of functionalized imidazo[2,1-b]thiazoles starting from benzaldehydes, 2-aminothiazoles, and alkynes under copper(I,II) catalysis was developed. The protocol allows the construction of a variety of aryl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles, -[2,1-b]thiazoles, and -[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. The reactions were easy to perform affording most of the desired

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。