1-(4-氯苯基)-N-甲基丙烷-2-胺 | 1199-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-甲基丙烷-2-胺
• 中文别名: 对氨基甲基苯丙胺
• 英文名称: 4-chloromethamphetamine
• 英文别名: p-Chlorometamphetamine；p-Chloro-N-methylamphetamine；1-(4-chlorophenyl)-N-methylpropan-2-amine
• CAS: 1199-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD01708360
• 分子量: 183.681
• InChiKey: XXLWNLKEOWWHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0821 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  1. 高毒且可燃，在火场上会分解产生有毒的氯化物和氮氧化物蒸汽。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：高毒
急性毒性：大鼠口服 LD50：110 毫克/公斤；小鼠口服 LD50：100 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；火场分解生成有毒氯化物和氮氧化物蒸气
储运特性：库房低温、通风干燥保存；与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-甲基丙烷-2-胺 在 Lux i-Amylose-1 column 作用下， 以 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-(4-chlorophenyl)-N-methylpropan-2-amine 、 (R)-(-)-N-Methyl-p-chloramphetamin
  参考文献：
  名称：

  新型lux®i-Amylose-1手性色谱柱成功用于HPLC对映体分离“合法高点”。

  摘要：

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0

  DOI：

  10.1002/chir.23135
• 作为产物：
  描述：

  对氯安非他命 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-N-甲基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Optically active amines. XIX. Circular dichroism of ortho-, meta-, and para-substituted .beta.-phenylalkylamine hydrochlorides. Further applications of the salicylidenimino chirality rule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a010

文献信息

• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme
  申请人：Link T. James

  公开号：US20050277647A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• 3-(4-AMINOPHENYL)-2-FURANCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Fujii Akihito

  公开号：US20120059012A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed is a compound represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is 1: a C 3-8 cycloalkyl C 1-4 alkyl group, 2: a C 7-14 aralkyl group, in which the aryl moiety thereof is optionally substituted with the same or different 1 to 3 groups selected from the group consisting of: (a) halogen, (b) C 1-4 alkyl, which is optionally substituted with 1 to 3 fluorine atoms, (c) C 1-4 alkoxy, which is optionally substituted with 1 to 3 fluorine atoms, and (d) C 1-4 alkylcarbonyl, which is optionally substituted with C 1-4 alkoxy, 3: a five- to ten-membered heteroaryl-C 1-4 alkyl group, in which the heteroaryl moiety thereof is optionally substituted with the same or different 1 to 3 groups selected from the group consisting of: (a) halogen, and (b) C 1-4 alkyl, or 4: a C 6-10 aryl C 2-6 alkenyl group; and R 2 is a cyano group or a nitro group.

  揭示了由化学式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1是1：C3-8环烷基C1-4烷基基团，2：C7-14芳基烷基基团，其中其芳基部分可选择性地取代为来自以下组成的1至3个相同或不同的基团：(a)卤素，(b)C1-4烷基，可选择性地取代为1至3个氟原子，(c)C1-4烷氧基，可选择性地取代为1至3个氟原子，和(d)C1-4烷基羰基，可选择性地取代为C1-4烷氧基，3：五元至十元杂芳基-C1-4烷基基团，其中其杂芳基部分可选择性地取代为来自以下组成的1至3个相同或不同的基团：(a)卤素，和(b)C1-4烷基，或4：C6-10芳基C2-6烯基基团；和R2是氰基或硝基基团。
• Ind2TiMe2-Catalyzed Addition of Methyl- and Ethylamine to Alkynes
  作者：Klaudia Marcseková、Bernd Wegener、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200500458

  日期：2005.11

  simple hydrogenation-like experimental protocol for the addition of gaseous methyl- and ethylamine to alkynes in the presence of Ind2TiMe2 as the catalyst. For efficient hydroamination reactions it is sufficient to stir a mixture of the alkyne and the catalyst in toluene at temperatures between 80 °C (terminal alkynes) and 105 °C (internal alkynes) under a constant pressure of 1 atm of the corresponding

  我们描述了一个非常简单的类似氢化的实验方案，用于在 Ind2TiMe2 作为催化剂的情况下将气态甲基和乙胺添加到炔烃中。对于有效的加氢胺化反应，在 1 个大气压的相应胺的恒定压力下，在 80 °C（末端炔烃）和 105 °C（内部炔烃）之间的温度下搅拌炔烃和催化剂在甲苯中的混合物就足够了。在最初形成的亚胺随后还原后，甲基和乙胺衍生物是所述一锅反应序列的最终产物。在 2-烷基-1-苯基炔烃作为起始材料的情况下，新的反应方案很容易获得在 N 原子上具有小的甲基或乙基取代基的生物学上有趣的 2-苯基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Aggen James

  公开号：US20090306134A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed are multibinding compounds which are muscarinic receptor antagonists. The multibinding compounds of this invention containing from 2 to 10 ligands covalently attached to one or more linkers. Each ligand is, independently of each other, a muscarinic receptor antagonist or an allosteric modulator provided that at least one of said ligand is a muscarinic receptor antagonist. The multibinding compounds of this invention are useful in the treatment and prevention of diseases such as chronic obstructive pulmonary disease, chronic bronchitis, irritable bowel syndrome, urinary incontinence, and the like.

  本发明涉及一种多结合化合物，其为肌动蛋白受体拮抗剂。该发明的多结合化合物包含2至10个配体共价连接到一个或多个连接体上。每个配体是独立的，可以是肌动蛋白受体拮抗剂或变构调节剂，但至少其中一个配体是肌动蛋白受体拮抗剂。本发明的多结合化合物在治疗和预防慢性阻塞性肺疾病、慢性支气管炎、肠易激综合征、尿失禁等疾病方面具有用途。