1-(4-溴苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烯 | 34564-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-(p-Bromphenyl)-1-(p-methoxyphenyl)-ethylen；1-(4-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene；1-bromo-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 34564-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: XVKAZFYPWBXTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.2-92.6 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烯 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. XXXII. Oxidative rearrangement of olefins using thallium(III) nitrate (TTN)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00792a028
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.70 g的产率得到1-(4-溴苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  4-供体 4'-受体取代的 1,1-二苯基乙烯中的电荷转移相互作用

  摘要：

  合成了两种带有 4-二甲氨基或 4-甲氧基作为电子供体和 4'-氰基作为电子受体的 1,1-二苯基乙烯，以及仅含有供体或受体官能团的化合物。对供体-受体化合物的强荧光溶剂致变色（源自双自由基扭曲的分子内电荷转移状态）的观察表明，通过交叉共轭的 1,1-二苯基乙烯间隔物发生光致电荷分离。紫外光谱中弱电荷转移吸收带的存在反映了适度的基态供体-受体耦合。这些结果表明通过分支共轭路径进行电荷传输是可能的。发现 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1-苯基乙烯从两种不同的状态发出荧光。在非极性溶剂中，来源是局部苯胺样状态，而在极性溶剂中，荧光源自扭曲的分子内电荷转移状态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400140

文献信息

• Synthesis of 1,1-diaryl ethylenes by Cu-catalyzed arene C–H addition to aryl acetylenes
  作者：Sachin V. Bhilare、Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Dilip G. Raut、Girish K. Trivedi、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.031

  日期：2009.2

  An unprecedented copper-catalyzed C–H addition of arenes to aryl acetylenes provides a facile route to 1,1-diaryl ethylenes in moderate to excellent yields. Arylboronic acids were likewise used along with aryl acetylenes in generating 1,1-diaryl ethylene.

  空前的铜催化芳烃乙炔中的芳烃加氢为中，优收率的1,1-二芳基乙烯提供了一条简便的途径。在产生1，1-二芳基乙烯时，芳基硼酸也与芳基乙炔一起使用。
• Metal- and Oxidant-Free Alkenyl C−H/Aromatic C−H Cross-Coupling Using Electrochemically Generated Iodosulfonium Ions
  作者：Ryutaro Hayashi、Akihiro Shimizu、Jonathan A. Davies、Yu Ishizaki、Chris Willis、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201807592

  日期：2018.9.24

  transformation consisting of 1) addition of electrochemically generated iodosulfonium ions to vinylarenes to give (1‐aryl‐2‐iodoethoxy)sulfonium ions, 2) nucleophilic substitution by subsequently added aromatic compounds to give 1,1‐diaryl‐2‐iodoethane, and 3) elimination of HI with a base to give 1,1‐diarylethenes was developed. The transformation serves as a powerful metal‐ and chemical‐oxidant‐free method

  分三步进行的转变，包括1）在乙烯基芳烃中添加电化学生成的碘ulf离子，以生成（1-芳基-2-碘乙氧基）ulf离子; 2）随后被芳香族化合物亲核取代，从而生成1,1-二芳基-2-基开发了碘乙烷，以及3）用碱消除HI生成1,1-二芳基乙烷。该转变是烯基CH /芳族CH交叉偶联的一种强大的无金属和化学氧化剂的方法。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Deaminative carbonylative coupling of alkylamines with styrenes under transition-metal-free conditions
  作者：Fengqian Zhao、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc04062b

  日期：——

  alkylamines with styrenes has been developed. The reaction shows good functional group compatibility and various α,β-unsaturated ketones were obtained in moderate to good yields. The alkyl radical generated from Katritzky salts via base-promoted C–N bond cleavage is one of the key intermediates in this reaction.

  已经开发了烷基胺与苯乙烯的无过渡金属的脱氨基羰基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性，并且以中等至良好的产率获得了各种α，β-不饱和酮。由Katritzky盐通过碱促进的C–N键裂解产生的烷基是该反应的关键中间体之一。
• Substituent effects in solvolysis of 1,1-diphenylethylp-nitrobenzoates. Symmetrically disubstituted and monosubstituted systems
  作者：Mizue Fujio、Md. Khabir Uddin、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.484

  日期：2002.8

  While any Y subsets gave statistically less reliable Y–T correlations, the apparent ρ value changed significantly depending on the fixed Y substituents; the ρ value decreases with the more electron-donating fixed substituents Y, which is compatible with the Hammond shift of the transition state coordinate. Nevertheless, the concave correlations of the More O'Ferrall non-linearity relationship for any

  1，1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物的溶剂分解速率是在25％于80％（v / v）丙酮水溶液中以电导法测定的。施加汤川-津野（Y-T）方程，对称（X = Y）子系列，得到为全取代基范围内具有ρ精确加关系符号的-3.78值和- [R符号值为0.77。虽然任何Y子集在统计上都不具有可靠的Y-T相关性，但视ρ值的变化取决于固定的Y取代基。ρ值随着给电子的固定取代基Y的增加而降低，这与过渡态坐标的Hammond位移相容。然而，任何Y子集的More O'Ferrall非线性关系的凹面相关性与反应率-选择性关系所暗示的过渡态的反哈蒙德位移所期望的不一致。但是，我们发现p K之间存在精确的扩展Brønsted关系。1,1-二芳基乙烯的分子量和溶剂分解速率过程的恒定斜率为α= 1.03±0.03。这是直接的证据表明过渡态坐标在取代基变化的整个范围内没有显着变化。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd