1-(4-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 | 53385-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N'-2-(4-methyl-pyridyl)-N-phenylthiourea；N-(4-Methyl-2-pyridinyl)-N'-phenylthiourea
• CAS: 53385-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• 分子量: 243.332
• InChiKey: LAMGHBQOIGEOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C
• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 在 Ni-PO 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到1-(4-甲基吡啶-2-基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Ocura, Haruo; Mineo, Satoshi; Nakagawa, Kunio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1518 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用超价碘（III）试剂直接从异硫氰酸酯中水中胶束使一锅胍合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900982

文献信息

• 2-Aminothiazoles as Therapeutic Leads for Prion Diseases
  作者：Alejandra Gallardo-Godoy、Joel Gever、Kimberly L. Fife、B. Michael Silber、Stanley B. Prusiner、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/jm101250y

  日期：2011.2.24

  2-Aminothiazoles are a new class of small molecules with antiprion activity in prion-infected neuroblastoma cell lines ( J. Virol. 2010, 84, 3408). We report here structure−activity studies undertaken to improve the potency and physiochemical properties of 2-aminothiazoles, with a particular emphasis on achieving and sustaining high drug concentrations in the brain. The results of this effort include

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。
• Molecular conformation ofN,N′-diarylthioureas: An assessment by1H NMR and infrared spectroscopy
  作者：L. V. Sudha、S. Manogaran、D. N. Sathyanarayana

  DOI：10.1002/mrc.1260230802

  日期：1985.8

  Several N,N′‐dipyridyl‐ and N‐phenyl‐N′‐pyridyl‐thioureas were examined in different solvents at various temperatures by 1H NMR in order to study their conformational properties. The influence of concentration and the methyl substituent in the pyridine ring on the chemical shifts of the NH and pyridine groups was investigated. The observed chemical shifts are analysed in terms of the conformational properties

  通过 1H NMR 在不同溶剂中在不同温度下检测了几种 N,N'-二吡啶基和 N-苯基-N'-吡啶基硫脲，以研究它们的构象特性。研究了浓度和吡啶环中的甲基取代基对NH和吡啶基团化学位移的影响。根据分子的构象特性分析观察到的化学位移。已经确定了关于 CN 键的内部旋转的自由能障碍。已测量红外光谱以补充核磁共振研究。分子内氢键在吡啶硫脲的优选构象中起主要作用。数据进一步揭示了对称 N 中发生的有趣的动态交换现象，
• Synthesis, structural and chemosensitivity studies of arene d ⁶ metal complexes having N‐phenyl‐N´‐(pyridyl/pyrimidyl)thiourea derivatives
  作者：Sanjay Adhikari、Omar Hussain、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1002/aoc.4362

  日期：2018.6

  salts. X‐ray crystallographic studies of the complexes revealed the coordination of the ligands to the metal in a bidentate chelating N,S‐ manner. Further the cytotoxicity studies of the thiourea derivatives and its complexes evaluated against HCT‐116 (human colorectal cancer), MIA‐PaCa‐2 (human pancreatic cancer) and ARPE‐19 (non‐cancer retinal epithelium) cancer cell lines showed that the thiourea ligands

  合成了硫脲衍生物的d 6金属配合物以研究其细胞毒性。用半夹心d 6金属前体处理各种N-苯基-N'吡啶基/嘧啶基硫脲配体，得到一系列阳离子配合物。配体（L1-L3）与[（p- cymene）RuCl 2 ] 2和[Cp * MCl 2 ] 2（M = Rh / Ir）的反应导致形成一系列带有通式[（芳烃）的阳离子配合物）M（L1）к 2 （N，S） CL] +，[（芳烃）M（L2）к 2 （N，S） CL] +和[（芳烃）M（L3）к2 （N，S） CL] + [芳烃= p -cymene，M =茹（1，4，7）; 的Cp *，M =的Rh（2，5，8）; 的Cp *，IR（3，6，9）]。分离出这些化合物的氯化物盐。配合物的X射线晶体学研究表明，配体与金属以二齿螯合N，S-方式配位。进一步评估了硫脲衍生物及其复合物对HCT-116（人结肠直肠癌），MIA-PaCa-2（人胰腺癌）和ARPE
• Diversity-Oriented Synthesis of Thiazolidine-2-imines via Microwave-Assisted One-Pot, Telescopic Approach and Its Interaction with Biomacromolecules
  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、Ya. A. Levin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0365-9

  日期：2007.11

  The condensation of methyl phenylchloropyruvate with 1-phenyl-3-(2-pyridyl)thiourea and its 3-and 4-picolyl homologs affords the corresponding 4-hydroxythiazolidines, which react with o-phenylenediamine to give one of two possible thiazolo[3,4-a]quinoxalines containing the pyridyl-or picolylimine substituents at position 1. 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one

  苯基氯丙酮酸甲酯与 1-苯基-3-(2-吡啶基)硫脲及其 3-和 4-吡啶甲基同系物的缩合得到相应的 4-羟基噻唑烷，它们与邻苯二胺反应得到两种可能的噻唑 [3, 4-a]喹喔啉在 1 位含有吡啶基-或甲基吡啶亚胺取代基。 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one是最终产物的共价水合物，在该反应中作为中间体被分离出来。