1-(4-甲基苯基)-2H-异喹啉-3-酮 | 61561-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2H-异喹啉-3-酮
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 61561-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JYLNXVBMBVDKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  589.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-Methyl-benzoyl)-phenyl]-acetonitrile 在 Amberlyst XN 1010 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2H-异喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2 H-异喹啉-3-酮的新型合成

  摘要：

  在强酸性条件下2-酰基苯基乙腈1的分子内环化容易以优异的产率提供1-取代的2 H-异喹啉-3-酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410620

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of 1-aryl-substituted 2H-isoquinolin-3-ones
  作者：Leticia J. Méndez、Alicia S. Cánepa、M. Gloria González、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.128

  日期：2012.2

  The synthesis of 1-aryl-substituted 2H-isoquinolin-3-ones is studied from 2-cyanomethylbenzoic acid and substituted benzenes via Friedel–Crafts acylation and intramolecular cyclization of 2-acylphenylacetonitriles formed in a one-pot method using sulfated zirconia as catalysts. Short reaction times, simplicity of operation, and easy work-up are some advantages of this method.

  以2-氰基甲基苯甲酸和取代的苯为原料，通过Friedel-Crafts酰化作用和2-酰基苯基乙腈的分子内环化反应，以一锅法使用硫酸化氧化锆作为催化剂，研究了1-芳基取代的2 H-异喹啉-3-酮的合成。 。该方法的优点是反应时间短，操作简单且易于后处理。
• A novel synthesis of 1-substituted 2<i>H</i>-isoquinolin-3-ones
  作者：Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570410620

  日期：2004.11

  The intramolecular cyclization of 2-acylphenylacetonitriles 1 under strongly acidic conditions easily affords 1-substituted 2H-isoquinolin-3-ones 2 in excellent yields.

  在强酸性条件下2-酰基苯基乙腈1的分子内环化容易以优异的产率提供1-取代的2 H-异喹啉-3-酮2。