1-(4-甲基苯基)-3-(3-甲基吡啶-2-基)硫脲 | 125537-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-(3-甲基吡啶-2-基)硫脲
• 英文名称: 1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-(p-tolyl)thiourea
• 英文别名: N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-(p-tolyl)-thiourea；N-2-(3-picolyl)-N'-4-tolylthiourea；Thiourea, N-(4-methylphenyl)-N'-(3-methyl-2-pyridinyl)-；1-(4-methylphenyl)-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 125537-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: HHRDQMQRJFICRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(3-甲基吡啶-2-基)硫脲 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-methyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)-benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导分子内氧化 C(sp2)-S 键形成用于合成 2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  报道了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺以芳基硫脲为原料制备 2-氨基苯并噻唑衍生物的极其有效的合成方法。该方案具有反应条件温和、反应时间短、C ( sp 2 )-S 键构建的无金属氧化条件等特点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1989436
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-(3-甲基吡啶-2-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过一锅微波辅助伸缩方法合成多种噻嗪类化合物及其与生物分子的相互作用

  摘要：

  据报道，一锅微波辅助伸缩方法使用容易获得的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶、取代的异硫氰酸酯和1,2-二卤甲烷化学选择性合成取代的1,3-噻氮杂环丁烷。该过程涉及由 2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯形成硫脲，然后对 C 进行碱催化的亲核攻击 1,2-二卤甲烷上有S键。随后，发生环化反应产生取代的1,3-噻氮杂环丁烷。据报道，这些四元应变环系统具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。上述用于形成四元杂环的合成序列被证明是一种模块化且简单的方法。此外，计算评估和 X 射线晶体学分析支持了 1,3-噻嗪类形成的机制途径。通过研究它们结合蛋白质和核酸等生物大分子的能力来评估这些噻嗪类药物在生物应用中的相关性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00075g

文献信息

• Design and synthesis of thiourea-based derivatives as Mycobacterium tuberculosis growth and enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors
  作者：Şengül Dilem Doğan、Miyase Gözde Gündüz、Hilal Doğan、Vagolu Siva Krishna、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112402

  日期：2020.8

  regimens. Herein, we carried out rational molecular modifications on the chemical structure of the urea-based co-crystallized ligand of enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) (PDB code: 5OIL). Although this compound fulfills all structural requirements to interact with InhA, it does not inhibit the enzyme effectively. With the aim of improving the inhibition value, we synthesized thiourea-based

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的出现，结核病仍然是全世界最致命的传染病。因此，非常需要更有效的治疗方案。在这里，我们对烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）（PDB代码：5OIL）的脲基共结晶配体的化学结构进行了合理的分子修饰。尽管该化合物满足与InhA相互作用的所有结构要求，但不能有效抑制酶。为了提高抑制值，我们通过胺与相应的异硫氰酸酯的一锅法反应合成了基于硫脲的衍生物。在使用1H NMR，13C NMR，FTIR和HRMS进行结构表征后，首先测试获得的化合物抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，MIC值为0.78和1.56μg/ mL，且细胞毒性较低。此外，利用营养饥饿模型和结核分枝杆菌感染的巨噬细胞测定法，测试了活性最高的化合物针对潜伏和休眠形式的细菌。针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的酶抑制试验确定InhA为某些化合物的重要靶标。进行了分子对接研究，以将Inh
• The interaction of N-2-Pyridyl-, N-2-Picolyl- and N-2-Lutidyl-N′-arylthioureas with Copper(II): an electron spin resonance study
  作者：Douglas X. West、Catherine A. Paulson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83144-8

  日期：1989.8
• ——
  作者：Jesús Valdés-Martínez、Simón Hernández-Ortega、Anne K. Hermetet、Lily J. Ackerman、Carmina A. Presto、John K. Swearingen、Diantha R. Kelman、Karen I. Goldberg、Werner Kaminsky、Douglas X. West

  DOI：10.1023/a:1021136508168

  日期：——

  Reactions of 2-aminopicolines with 2- and 4-tolyl isothiocyanates yielded N-2-(4-picolyl)-N'-4-tolylthiourea, 1, N-2-(3-picolyl)-N'-4-tolylthiourea, 2, and N-2-(4-picolyl)-N'-2-tolylthiourea, 3. Compound 1 is monoclinic, of space group P2(1)/c with a = 7.456(1) Angstrom, b = 13.135(3) Angstrom, c = 13.959(3) Angstrom, beta = 104.99(3)degrees, and V = 1320.5(5) Angstrom(3) with Z = 4, for d(calc) = 1.294 g/cm(3). Compound 2 is triclinic, of space group P (1) over bar 1 with a = 6.877(3) Angstrom, b = 7.590(5) Angstrom, c = 13.213(9)Angstrom, alpha = 78.38(2)degrees, beta = 77.96(4)degrees, gamma = 86.36(4)degrees, and V = 660.5(7)Angstrom(3) with Z = 2, for d(calc) = 1.294 g/cm(3). Compound 3 is monoclinic, of space group P2(1)/c with a = 12.604(2) Angstrom, b = 15.592(3) Angstrom, c = 6.875(2) Angstrom, beta = 91.05(2)degrees, and V = 1350.9(2) Angstrom(3) with Z = 4, for d(calc) = 1.265 g/cm(3). The three thioureas are found in both solid state and solution in a conformation resulting from intramolecular N-H ... N hydrogen bonding. Compounds 1 and 3 present an intermolecular hydrogen bond involving the thione sulfur and the NH hydrogen, which is not present in 2 owing to the steric hindrance of the methyl group in the phenyl ring. The geometry of the molecule is affected by the position of the methyl groups on the pyridine and aryl rings.
• <i>N</i>-Iodosuccinimide mediated intramolecular oxidative C(<i>sp</i>²)-S bond formation for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Atul A. Jichkar、Imran A. Opai、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/17415993.2021.1989436

  日期：2022.3.4

  An extremely efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazole derivatives starting from arylthioureas by using N-iodosuccinimide has been reported. This protocol features a mild reaction conditions, a short reaction time, and metal-free oxidative conditions for C (sp2)-S bond construction.

  报道了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺以芳基硫脲为原料制备 2-氨基苯并噻唑衍生物的极其有效的合成方法。该方案具有反应条件温和、反应时间短、C ( sp 2 )-S 键构建的无金属氧化条件等特点。
• Synthetic access to diverse thiazetidines <i>via</i> a one-pot microwave assisted telescopic approach and their interaction with biomolecules
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Soumyadip Das、Kezia Jacob、Mohammed Mujahid Alam、M. M. Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d4ob00075g

  日期：2024.4.24

  readily available 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine, substituted isothiocyanates and 1,2-dihalomethanes. The procedure involves thiourea formation from 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine with the substituted isothiocyanates followed by a base catalysed nucleophilic attack of the CS bond on the 1,2-dihalomethane. Subsequently, a cyclization reaction occurs to yield substituted 1,3-thiazetidines

  据报道，一锅微波辅助伸缩方法使用容易获得的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶、取代的异硫氰酸酯和1,2-二卤甲烷化学选择性合成取代的1,3-噻氮杂环丁烷。该过程涉及由 2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯形成硫脲，然后对 C 进行碱催化的亲核攻击 1,2-二卤甲烷上有S键。随后，发生环化反应产生取代的1,3-噻氮杂环丁烷。据报道，这些四元应变环系统具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。上述用于形成四元杂环的合成序列被证明是一种模块化且简单的方法。此外，计算评估和 X 射线晶体学分析支持了 1,3-噻嗪类形成的机制途径。通过研究它们结合蛋白质和核酸等生物大分子的能力来评估这些噻嗪类药物在生物应用中的相关性。