1,3-Piperidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (3S)- | 88495-54-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3-Piperidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (3S)-
• 英文别名: (3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 88495-54-9
• 化学式: C11H18NO4-
• 分子量: 228.26
• InChiKey: NXILIHONWRXHFA-QMMMGPOBSA-M

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C(lit.)
• 沸点：
  353.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶在常温常压下为固体，可用作医药中间体，广泛应用于局部麻醉药、止痛药、杀菌剂、润湿剂、环氧树脂固化剂以及橡胶硫化促进剂的制备。

用途

N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶可用于制备局部麻醉药、止痛药和杀菌剂等。其结构中的羧基可以被硼烷四氢呋喃溶液还原成羟基，还可以转化为酯基或酰胺基团，在有机合成转化中展现出广泛应用。

制备方法

在0°C下，将三乙胺（1.92毫升，13.66毫摩尔，1.2当量）和Boc2O（3.48毫升，15.93毫摩尔，1.4当量）加入尼泊金酸（1.5克，11.38毫摩尔，1当量）溶于甲醇（44毫升）的溶液中。将反应混合物升温至室温，搅拌过夜。

向该混合物中依次加入二氯甲烷和水（体积比5:1，共60毫升），然后滴加盐酸（1N）调节pH值至3。用二氯甲烷萃取水相，并用无水硫酸镁干燥合并的有机相，过滤除去固体硫酸镁。在减压下浓缩滤液。

通过硅胶柱层析（使用二氯甲烷与甲醇比例为95:5至85:15进行分离），最终获得N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶。