1-(4-甲氧基-苯基)-2-对甲苯基-乙烷-1,2-二酮 | 33425-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-2-对甲苯基-乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 33425-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: CQFFMVFLXKJIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-2-对甲苯基-乙烷-1,2-二酮 在 (1,4-diazabicyclo{2.2.2}-octane)zinc(II) tetrahydoborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到1-(4-Methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Firouzabadi, Habib; Zeynizadeh, Behzad, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1997, vol. 70, # 1, p. 156 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 27.0h， 以90%的产率得到1-(4-甲氧基-苯基)-2-对甲苯基-乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 氧化裂解 1,3-二芳基二酮，碘催化合成 1,2-二芳基二酮

  摘要：

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101028

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• IRON(III)-ETHYLENEDIAMINETETRA-ACETIC ACID MEDIATED AEROBIC OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES: A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF α-DIKETONES
  作者：T. Venkateshwar Rao、Rajendra S. Dongre、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1081/scc-120006026

  日期：2002.1

  ABSTRACT Iron(III)-ethylenediaminetetraacetic acid in aqueous methanol offers a simple, environmentally acceptable synthetic tool to oxidize α-hydroxyketones α-diketones with molecular oxygen, in excellent yields and under mild conditions and without any side reactions.

  摘要 甲醇水溶液中的铁 (III)-乙二胺四乙酸提供了一种简单、环境可接受的合成工具，可以用分子氧氧化 α-羟基酮 α-二酮，收率高，条件温和，没有任何副反应。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• Syntheses, crystal structures and photocatalytic properties of transition metal complexes based on 9,10-anthraquinone-1,3-dicarboxylate
  作者：Cai-Ping Ye、Rong Ling、Lin-Feng Yang、Qi Zhang、Jie Han、Xu-Dong Chen

  DOI：10.1007/s11243-019-00334-2

  日期：2019.8

  4′-bipyridine) comprise one-dimensional (1D) chains in their crystal structures, while [Ni(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)3]2 bears dimeric units, and these secondary building units are further linked by hydrogen bonding to form three-dimensional structures. These compounds proved to be able to catalyze visible-light-driven air-oxidation reactions of diarylethyne into diketones under mild conditions.

  已经合成了五种基于配体 9,10-蒽醌-1,3-二羧酸 (1,3-H2AQDC) 的过渡金属配合物，并通过物理化学和光谱方法对其进行了表征。单晶分析表明配合物Mn(1,3-AQDC)(H2O)4·( )}n, Zn(1,3-AQDC)( )4·( )}n, Ni (1,3-AQDC)(4,4'-bpy)( )2(CH3OH)}n 和 Co(1,3-AQDC)(4,4'-bpy)( )2(CH3OH)} n (4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶) 在其晶体结构中包含一维 (1D) 链，而 [Ni(1,3-AQDC)( )4·( )3]2带有二聚单元，这些二级结构单元通过氢键进一步连接形成三维结构。事实证明，这些化合物能够在温和条件下催化可见光驱动的二芳基乙炔空气氧化反应生成二酮。
• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。