1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸 | 1201324-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1201324-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: BOZCALFGYFDDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸 在 吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-Fluoro-2-aryloxazolo[5,4-b]pyridines as β-Amyloid PET Ligands and Identification of MK-3328

  摘要：

  5-Fluoro-2-aryloxazolo[5,4-b]pyridines were synthesized and investigated as potential F-18 containing beta-amyloid PET ligands. In competition binding assays using human AD brain homogenates, compounds 14b, 16b, and 17b were identified as having favorable potency versus human beta-amyloid plaque and were radiolabeled for further evaluation in in vitro binding and in vivo PET imaging experiments. These studies led to the identification of 17b (MK-3328) as a candidate PET ligand for the clinical assessment of beta-amyloid plaque load.

  DOI：

  10.1021/ml200018n
• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚异羟肟酸衍生物对幽门螺杆菌甲硫氨酸氨肽酶的选择性抑制：设计、合成、体外生化和结构研究

  摘要：

  甲硫氨酸氨肽酶 (MetAPs) 是一类重要的酶，可协同翻译去除起始甲硫氨酸。化学抑制或基因敲低对微生物来说是致命的，这表明它们可以用作抗生素靶点。然而，微生物和宿主 MetAP 之间的序列和结构相似性一直是鉴定选择性抑制剂的挑战。在这项研究中，我们分析了数千个 MetAP 序列并建立了酶 S1 口袋中的变异模式。基于这一知识，我们设计了一个包含 17 种氮杂吲哚基异羟肟酸衍生物的文库，与人类对应物相比，该文库选择性地抑制了幽门螺杆菌的 MetAP 。结构研究为选择性提供了分子基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105185

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED AZABENZOXAZOLES
  申请人：Barrow James C.

  公开号：US20110085985A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to novel amyloid binding compounds of formula (I) and methods for measuring effects of the compounds, by measuring changes of amyloid plaque level in living patients. More specifically, the present invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET/) imaging to study amyloid deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease. Thus, the present invention relates to use of the novel amyloid binding compounds as a diagnostic. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents. Specifically, the present invention relates to novel aryl or heteroaryl substituted azabenzoxazole derivatives, compositions, and therapeutic uses and processes for making such compounds, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof, wherein: X is O or S; A and Y independently are N, or CH;

  本发明涉及式(I)的新型淀粉样蛋白结合化合物，以及通过测量活体患者淀粉样斑块水平的变化来测量化合物效果的方法。更具体地，本发明涉及使用本发明的化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，以研究体内脑部淀粉样沉积物，以诊断阿尔茨海默病。因此，本发明涉及使用新型淀粉样蛋白结合化合物作为诊断工具。本发明还涉及一种测量阿尔茨海默病治疗剂临床疗效的方法。具体而言，本发明涉及新型芳基或杂芳基取代的氮杂苯并噁唑衍生物、组成物和治疗用途，以及制备这些化合物的过程，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或体内水解酯，其中：X为O或S；A和Y独立地为N或CH。
• Substituted azabenzoxazoles
  申请人：Barrow James C.

  公开号：US08530483B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention relates to novel amyloid binding compounds of formula (I) and methods for measuring effects of the compounds, by measuring changes of amyloid plaque level in living patients. More specifically, the present invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET/) imaging to study amyloid deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease. Thus, the present invention relates to use of the novel amyloid binding compounds as a diagnostic. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents. Specifically, the present invention relates to novel aryl or heteroaryl substituted azabenzoxazole derivatives, compositions, and therapeutic uses and processes for making such compounds, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof, wherein: X is O or S; A and Y independently are N, or CH.

  本发明涉及公式（I）的新型淀粉样结合化合物以及通过测量活体患者淀粉样斑块水平的变化来测量化合物效果的方法。更具体地说，本发明涉及使用本发明中的化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂来研究体内脑部淀粉样沉积物，以允许诊断阿尔茨海默病的方法。因此，本发明涉及将新型淀粉样结合化合物用作诊断工具。本发明还涉及测量阿尔茨海默病治疗剂临床疗效的方法。具体而言，本发明涉及新型芳基或杂环芳基取代的氮杂苯并噁唑衍生物、组成物和治疗用途以及制备这种化合物的过程，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或体内可水解的酯。其中：X为O或S；A和Y分别为N或CH。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED AZABENZOXAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX AZABENZOXAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2009155017A3

  公开（公告）日：2010-02-18
• US8530483B2
  申请人：——

  公开号：US8530483B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• Selective inhibition of Helicobacter pylori methionine aminopeptidase by azaindole hydroxamic acid derivatives: Design, synthesis, in vitro biochemical and structural studies
  作者：Sandeepchowdary Bala、Kalisha vali Yellamanda、Anilkumar Kadari、Venkata.S.U. Ravinuthala、Bhavita Kattula、Om V. Singh、Rambabu Gundla、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105185

  日期：2021.10

  However, sequence and structural similarity between the microbial and host MetAPs has been a challenge in the identification of selective inhibitors. In this study, we have analyzed several thousands of MetAP sequences and established a pattern of variation in the S1 pocket of the enzyme. Based on this knowledge, we have designed a library of 17 azaindole based hydroxamic acid derivatives which selectively

  甲硫氨酸氨肽酶 (MetAPs) 是一类重要的酶，可协同翻译去除起始甲硫氨酸。化学抑制或基因敲低对微生物来说是致命的，这表明它们可以用作抗生素靶点。然而，微生物和宿主 MetAP 之间的序列和结构相似性一直是鉴定选择性抑制剂的挑战。在这项研究中，我们分析了数千个 MetAP 序列并建立了酶 S1 口袋中的变异模式。基于这一知识，我们设计了一个包含 17 种氮杂吲哚基异羟肟酸衍生物的文库，与人类对应物相比，该文库选择性地抑制了幽门螺杆菌的 MetAP 。结构研究为选择性提供了分子基础。