1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-氰基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 1028432-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-氰基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-acetyl]-benzonitrile；4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl]benzonitrile
• CAS: 1028432-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: SUMSKVLTRYFNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-氰基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光催化下 α-二酮与亚磷酸酯的区域选择性加氢脱氧

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02936
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile 在 2-甲基吡啶氧化物 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-氰基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  金催化内部炔烃氧化成苯并在五，六和七元氮杂杂环的一锅合成中的应用

  摘要：

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900108

文献信息

• Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02785

  日期：2020.1.17

  2,3-Dichloropyridine N-oxide, a novel oxygen transfer reagent, allows the conductance of the gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-dicarbonyls in the absence of any acid additives and under mild conditions to furnish the target species, including those derivatized by highly acid-sensitive groups. The developed strategy is effective for a wide range of alkyne substrates such as terminal- and

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。
• Gold-Catalyzed Oxidation of Internal Alkynes into Benzils and its Application for One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Azaheterocycles
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Mikhail Krasavin、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejoc.201900108

  日期：2019.2.28

  Internal alkynes have been shown to undergo oxidation to substituted benzils (1,2‐diarylethane‐1,2‐diones) by α‐picoline N‐oxide in the presence of Ph3PAuNТf2 (5 mol‐%).

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。
• Synthesis of 1,2-Diketones via a Metal-Free, Visible-Light-Induced Aerobic Photooxidation of Alkynes
  作者：Xu Liu、Tiantian Cong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00097

  日期：2016.8.19

  1,2-Diketones were synthesized by the oxidation of corresponding alkynes using air as the oxidant under metal-free conditions upon irradiation of blue light. A cheap and readily available organic dye, eosin Y, was used as the photocatalyst. For various substituents on the aryl ring, the reaction proceeded smoothly to give the dicarbonylation products in moderate to good yields. Some oxidation-sensitive

  在无金属条件下，通过蓝光照射，使用空气作为氧化剂，通过氧化相应的炔烃，合成1,2-二酮。一种廉价且容易获得的有机染料曙红Y被用作光催化剂。对于芳基环上的各种取代基，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到二羰基化产物。在发达的反应条件下，可以耐受一些对氧化敏感的基团，例如甲酰基和碳-碳双键。
• Reductive (3 + 2) Annulation of Benzils with Pyrylium Salts: Stereoselective Access to Furyl Analogues of <i>cis</i>-Chalcones
  作者：Pengwei Tan、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02182

  日期：2019.8.2

  An unprecedented reductive (3 + 2) annulation of both symmetrical and unsymmetrical benzils with pyrylium salts mediated by P(NMe2)3 is described, leading to facile and stereoselective access to the challenging cis-chalcones decorated by various substituted furyl rings under mild conditions. Rather than the extensively studied C1 synthons, the Kukhtin–Ramirez adducts derived from benzils serve as the

  描述了P（NMe2）3介导的吡咯盐对对称和不对称苄基化合物的空前还原（3 + 2）环化反应，可在温和条件下方便且立体选择性地进入由各种取代的呋喃基环修饰的具有挑战性的顺式查耳酮。取代苯甲醚的库克汀-拉米雷斯加合物，而不是经过广泛研究的C1合成子，在这种（3 + 2）环空中，与2,6-二取代的吡啶离子的2,3-双键一起用作未充分开发的C3合成子。
• Molecular Iodine Mediated Oxidation of Arylated α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides to 1,2‐Dicarbonyl‐Containing Compounds
  作者：Radell Echemendía、Matheus P. De Jesus、Lucas G. Furniel、David Philip Day、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/ejoc.202200441

  日期：2022.7.14

  Iodine in action: A fast and efficient method to construct 1,2-dicarbonyl compounds from molecular Iodine and prochiral sulfoxonium ylides. A variety of decorated 1,2-dicarbonyl compounds were prepared with molecular iodine and aryl substituted sulfoxonium ylides.Molecular iodine mediated oxidation of arylated α-carbonyl sulfoxonium ylides to 1,2-dicarbonyl containing compounds

  作用中的碘：一种从分子碘和前手性氧化鎓叶立德构建 1,2-二羰基化合物的快速有效方法。用分子碘和芳基取代的氧化鎓叶立德制备了多种修饰的 1,2-二羰基化合物。 分子碘介导的芳基化 α-羰基氧化鎓叶立德氧化为含 1,2-二羰基的化合物